2-chloro-6-((trimethylsilyl)methyl)pyridine | 85932-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-((trimethylsilyl)methyl)pyridine
• 英文别名: (6-Chloropyridin-2-yl)methyl-trimethylsilane；(6-chloropyridin-2-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 85932-63-4
• 化学式: C₉H₁₄ClNSi
• 分子量: 199.755
• InChiKey: KGXXAWFDZQQVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-chloro-6-((trimethylsilyl)methyl)pyridine 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-chloro-6-(phenyl(trimethylsilyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00677
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-chloro-6-((trimethylsilyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化氯吡啶与格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  在二恶烷中催化量的乙酰丙酮钴 (II) 存在下，用苄基氯化镁处理 2-氯吡啶，得到相应的交叉偶联产物，性能优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1240

文献信息

• Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling—II
  作者：K. Tamao、S. Kodama、I. Nakajima、M. Kumada、A. Minato、K. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80117-8

  日期：1982.1

  A general, versatile method for alkylation and arylation of haloheterocyclic compounds is reported. In the presence of a catalytic quantity of [NiCl2(dppp)], where dppp stands for Ph2P(CH2)3PPh2, bromothiophenes, halopyridines, haloquinoline, and haloisoquinolines reacted with alkyl and aryl Grignard reagents at room temperature or at ether refluxing temperature to give the cross-coupling products

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。
• Cobalt-catalyzed Cross-coupling Reaction of Chloropyridines with Grignard Reagents
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.1240

  日期：2004.10

  Treatment of 2-chloropyridine with benzylmagnesium chloride in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) acetylacetonate in dioxane afforded the corresponding cross-coupling product in excel...

  在二恶烷中催化量的乙酰丙酮钴 (II) 存在下，用苄基氯化镁处理 2-氯吡啶，得到相应的交叉偶联产物，性能优异。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Pyridylmethyl Silanes with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Pengcheng Qian、Yan-En Wang、Mingjie Ou、Long Jiang、Chen Zhu、Yuchuan Xu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00677

  日期：2021.4.16

  The first palladium-catalyzed direct arylation of 2-pyridylmethyl silanes with aryl bromides to generate a diverse array of aryl(2-pyridyl)-methyl silane derivatives has been developed. This protocol facilitates access to various kinds of heterocycle-containing silanes in good to excellent yields (40 examples, 66–97% yield) with good functional group tolerance. The scalability of this transformation

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。