1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol | 1391001-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(5-Bromo-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol；1-(5-bromo-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1391001-50-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: STULZTRYQKWXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 2,2'-联喹啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R)-1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-1-((4-chlorophenyl)thio)-4,4,4-trifluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃的氧三氟甲基化

  摘要：

  基于铜催化的氧化双官能化策略，开发了一种温和、通用且方便的未活化烯烃的高效氧三氟甲基化方法。该方法提供了从简单的起始材料获得多种合成有用的含 CF(3) 的结构单元的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305840g
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃的氧三氟甲基化

  摘要：

  基于铜催化的氧化双官能化策略，开发了一种温和、通用且方便的未活化烯烃的高效氧三氟甲基化方法。该方法提供了从简单的起始材料获得多种合成有用的含 CF(3) 的结构单元的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305840g

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305840g

  日期：2012.8.1

  A mild, versatile, and convenient method for the efficient oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes based on a copper-catalyzed oxidative difunctionalization strategy has been developed. This methodology provides access to a variety of classes of synthetically useful CF(3)-containing building blocks from simple starting materials.

  基于铜催化的氧化双官能化策略，开发了一种温和、通用且方便的未活化烯烃的高效氧三氟甲基化方法。该方法提供了从简单的起始材料获得多种合成有用的含 CF(3) 的结构单元的途径。