N-benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylamine | 15355-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: β-1-N-benzamido-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose；N-benzoyltetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylamin；N-Benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylamin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzamido-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 15355-08-5
• 化学式: C₄₁H₃₃NO₁₀
• 分子量: 699.714
• InChiKey: JJSFHYAFSAPOMI-DUSCDBLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-1-N-benzamido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖苷酶催化糖基天冬酰胺模拟物作为新型受体在水性有机介质中的转糖基化

  摘要：

  研究了β-1-N-乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖（2）（一种N-糖蛋白连接区的模型）及其苯甲酰胺类似物作为环芽孢杆菌β-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应的新型受体。已显示2的受体能力与较早采用的几种O-糖苷一样好或更好。反应条件的系统变化导致产率从5％提高到41％。有趣的是，水性有机介质的使用导致转糖基化的产率增加，并且在所有检查的条件下均形成大量的1，3-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01090-4
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到N-benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与叠氮化物的反应：一种新的机理和新的合成应用

  摘要：

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。

  DOI：

  10.1021/ja0294919

文献信息

• Avalos, Martin; Babiano, Reyes; Duran, Carlos J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2205 - 2215
  作者：Avalos, Martin、Babiano, Reyes、Duran, Carlos J.、Jimenez, Jose L.、Palacios, Juan C.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Thio Acids with Azides:  A New Mechanism and New Synthetic Applications
  作者：Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Rachel Greenberg、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja0294919

  日期：2003.7.1

  A new amide synthesis strategy based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides is presented. The data demonstrate that amines are not formed as intermediates in this reaction. Alternative mechanisms proceeding through a thiatriazoline intermediate are suggested. The reaction has been applied to the preparation of simple and architecturally complex amides

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。
• β-Galactosidase catalysed transglycosylation in aqueous organic media using glycosylasparagine mimics as novel acceptors
  作者：Kuttikode Priya、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01090-4

  日期：1999.1

  transglycosylation catalysed by β-galactosidase from Bacillus circulans. Acceptor ability of 2 was shown to be as good as or better than several O-glycosides employed earlier. Systematic variation of reaction conditions led to improvement of yield from 5 % to 41 %. Interestingly, use of aqueous organic media has led to increased yield of transglycosylation and the 1,3-linked disaccharide was formed in considerable

  研究了β-1-N-乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖（2）（一种N-糖蛋白连接区的模型）及其苯甲酰胺类似物作为环芽孢杆菌β-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应的新型受体。已显示2的受体能力与较早采用的几种O-糖苷一样好或更好。反应条件的系统变化导致产率从5％提高到41％。有趣的是，水性有机介质的使用导致转糖基化的产率增加，并且在所有检查的条件下均形成大量的1，3-连接的二糖。