5-(3-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 326887-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(3-bromophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 326887-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 323.146
• InChiKey: ALVSPPJYUPLTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-(trifluoromethyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的全氟烷基化顺式-螺嘧啶-5,1'-喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的无催化剂合成

  摘要：

  基于5-之间的三组分反应，开发了一种简单，无催化剂，简单且高效的药物学上令人感兴趣的全氟烷基化顺式-螺嘧啶-5,1'-喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的合成方法。-10°C或65°C下的MeCN中的亚芳基巴比妥酸1，全氟烷基-2-酸甲酯2和吡啶3。该方案的显着特征是反应条件温和，不使用催化剂，反应时间短，操作简单且收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109411
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 间溴苯甲醛 生成 5-(3-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效合成无催化剂和无溶剂的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的螺喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种微波辅助的单锅三组分aza-Diels-Alder反应策略，用于从1-氨基萘，芳族醛和5-苄叉-1,3-二甲基嘧啶2合成一些复杂的螺喹啉衍生物。 ，4,6-三酮在无催化剂和无溶剂的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.081

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed transfer 1,4-hydrostannylation of α,β-unsaturated carbonyls using iPr-tricarbastannatrane
  作者：Eric Fillion、Azadeh Kavoosi、Kevin Nguyen、Christian Ieritano

  DOI：10.1039/c6cc07819b

  日期：——

  The hypercoordinated tin reagent iPr-tricarbastannatrane is employed in B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer 1,4-hydrostannanylation of electron deficient olefins.

  超配位锡试剂iPr-tricarbastannatrane在B(C6F5)3催化的电子不足烯烃转移1,4-氢基锡化中被使用。
• Bifunctional thiourea-catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation reactions of 2-isothiocyanato-1-indanones with barbiturate-based olefins
  作者：Jiang-Song Zhai、Da-Ming Du

  DOI：10.3762/bjoc.18.3

  日期：——

  annulation reactions of 2-isothiocyanato-1-indanones with barbiturate-based olefins have been developed to afford chiral dispiro[indene-pyrrolidine-pyrimidine]s. Through this strategy, the target products could be obtained in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. In addition, the synthetic utility was verified through a gram-scale synthesis, one-pot three-component reactions and further

  双功能硫脲催化的2-异硫氰酸-1-茚满酮与巴比妥类烯烃的不对称[3 + 2]环化反应已被开发出来，可得到手性二螺[茚-吡咯烷-嘧啶]。通过该策略，可以以良好至优异的收率获得具有优异立体选择性的目标产物。此外，通过克级合成、一锅三组分反应以及产物的进一步转化实验验证了合成效用。
• Chemoselective synthesis of 5,4′-imidazolinyl spirobarbiturates <i>via</i> NBS-promoted cyclization of unsaturated barbiturates and amidines
  作者：Hui Xu、Rong-Lu Huang、Zhu Shu、Ran Hong、Ze Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00508a

  日期：——

  A selective cyclization of unsaturated barbiturates and amidines promoted by N-bromosuccinimide has been successfully developed to afford a vast variety of 5,4′-imidazolinyl spirobarbiturates in moderate to good yields. The present protocol features broad substrate scope, facile work-up procedure and mild reaction conditions, providing a novel strategy for the highly selective and efficient construction

  由N-溴代琥珀酰亚胺促进的不饱和巴比妥酸盐和脒的选择性环化已成功开发，以中等至良好的收率提供种类繁多的 5,4'-咪唑啉螺巴比妥酸盐。本协议具有广泛的底物范围、简便的后处理程序和温和的反应条件，为结构多样的螺咪唑啉的高选择性和高效构建提供了一种新策略。
• Electrocatalytic cascade approach to the synthesis of dihydro-2'H,3H-spiro[1-benzofuran-2,5'-pyrimidines]
  作者：Fedor V. Ryzhkov、Michail N. Elinson、Yuliya E. Ryzhkova、Anatoly N. Vereshchagin、Artem N. Fakhrutdinov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s10593-021-02966-8

  日期：2021.6

  cyclohexane-1,3-diones in methanol in the presence of sodium bromide as mediator in an undivided cell results in the formation of dihydro-2'H,3H-spiro[1-benzofuran-2,5'-pyrimidines] in 72–85% yields. This electrochemical process occurs under mild conditions, and the isolation procedure after the reaction is simple. The structures of the final compounds were confirmed by 1H–13C HMBC spectroscopy.

  在溴化钠作为介质存在的情况下，亚苄基巴比妥酸盐和环己烷-1,3-二酮在甲醇中的电催化级联组装导致形成二氢-2' H ,3 H -螺[1-苯并呋喃-2,5 '-嘧啶]的产率为 72–85%。这种电化学过程发生在温和的条件下，反应后的分离过程简单。最终化合物的结构由1 H– 13 C HMBC 光谱证实。