1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-1H-indole | 1046828-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(5-methylindol-1-yl)silane；tert-butyl-dimethyl-(5-methylindol-1-yl)silane
• CAS: 1046828-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NSi
• 分子量: 245.44
• InChiKey: JVMDFLYOVIHWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-1H-indole 、 dimethyl 3-oxo-2,4-dipivaloyl-2,4-diazabicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 (2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole-4,2-diyl))bis(bis(3,5-dimethylphenyl)methanol) 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2-(5-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,3-dipivaloylimidazolidin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体间-二氨基环丙烷的对映选择性脱对称

  摘要：

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800494
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应

  摘要：

  的对映体选择性高1,2-氮杂Friedel-Crafts反应ñ -叔-butyldimethylsilylindole与ñ -叔丁氧羰基的芳族亚胺是使用BINOL衍生的单磷酸催化剂证实。本方法提供了以优异的对映选择性（最高达98％ee）有效地获得具有芳基取代基的3-吲哚基甲胺。在对映体意义上的反转被发现在带有在双萘基骨架的3，3'-位置引入的不同取代基的单磷酸催化剂之间。我们还计算了单磷酸催化剂的三维结构，以推测立体化学结果的反演。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700151

文献信息

• Enantioselective Dearomative Arylation of Isoquinolines
  作者：Ming Zhang、Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Guangjun Bao、Bangzhi Zhang、Liang Hong、Min Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01693

  日期：2016.8.5

  important group and are interesting structural motifs found in many natural products and pharmaceuticals. In this context, a phosphoric-acid-catalyzed enantioselective dearomative arylation of isoquinolines was realized, providing the chiral dihydroisoquinolines with indole substituents at the C1-position in good results (up to >99% yield and 97% ee). The reaction features mild reaction conditions

  C 1取代的四氢异喹啉和1,2-二氢异喹啉构成一个重要的基团，并且是在许多天然产物和药物中发现的有趣的结构基序。在此情况下，实现了磷酸催化的异喹啉对映选择性脱芳芳基化，为手性二氢异喹啉在C1位上带有吲哚取代基提供了良好的结果（产率高达99％和ee达97％）。该反应具有温和的反应条件和操作简便性，这使其成为发现生物学上有趣的α-吲哚异喹啉的一种有吸引力的方法。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Indoles
  作者：Masahiro Terada、Shigeko Yokoyama、Keiichi Sorimachi、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1002/adsc.200700151

  日期：2007.8.6

  A highly enantioselective 1,2-aza-Friedel–Crafts reaction of N-tert-butyldimethylsilylindole with N-tert-butoxycarbonyl aromatic imines is demonstrated using a BINOL-derived monophosphoric acid catalyst. The present approach provides efficient access to 3-indolylmethaneamines with aryl substituents in excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). An inversion in the sense of enantioselection was

  的对映体选择性高1,2-氮杂Friedel-Crafts反应ñ -叔-butyldimethylsilylindole与ñ -叔丁氧羰基的芳族亚胺是使用BINOL衍生的单磷酸催化剂证实。本方法提供了以优异的对映选择性（最高达98％ee）有效地获得具有芳基取代基的3-吲哚基甲胺。在对映体意义上的反转被发现在带有在双萘基骨架的3，3'-位置引入的不同取代基的单磷酸催化剂之间。我们还计算了单磷酸催化剂的三维结构，以推测立体化学结果的反演。
• Iron-Catalyzed CH Fuctionalization of Indoles
  作者：Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100334

  日期：2011.11

  An easily available iron catalyst was developed to accomplish the CH functionalization of indoles with α-aryl-α-diazoesters in high yields under mild conditions. The asymmetric CH functionalization of indoles was also realized by using iron complexes of chiral spiro bisoxazolines with up to 78% ee.

  开发了一种容易获得的铁催化剂，以在温和条件下以高收率完成吲哚与α-芳基-α-重氮酯的CH功能化。吲哚的不对称CH功能化也可以通过使用ee高达78％的手性螺双恶唑啉的铁配合物来实现。
• Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes
  作者：Steven M. Wales、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4010646

  日期：2013.5.17

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).
• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Donor-Acceptor<i>meso</i>-Diaminocyclopropanes
  作者：Daniele Perrotta、Ming-Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201800494

  日期：2018.4.23

  The first Lewis acid catalyzed enantioselective ring‐opening desymmetrization of a donor–acceptor meso‐diaminocyclopropane is reported. The copper(II)‐catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles and one pyrrole with an unprecedented meso‐diaminocyclopropane delivered enantioenriched, diastereomerically pure urea products, which are structurally related to natural and synthetic bioactive compounds

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。