2-(4-氯苯基)丙二酸二乙酯 | 19677-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(p-chlorophenyl)malonate
• 英文别名: diethyl (4-chlorophenyl)malonate；diethyl 2-(4-chlorophenyl)malonate；diethyl 2-(4-chlorophenyl)propanedioate
• CAS: 19677-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• mdl: MFCD06204602
• 分子量: 270.713
• InChiKey: PPESOPZGUSEQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-mesyloxy-3-(p-chlorophenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294
• 作为产物：
  描述：

  η6-p-chlorophenylmalonate-η5-cyclopentadienyliron hexafluorophosphate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-氯苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Abd-El-Aziz, Alaa S.; Lee, Choi Chuck; Piorko, Adam, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 291 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen
  作者：Rolf H. Prager、Karl Schafer

  DOI：10.1071/c97031

  日期：——

  In an attempt to obtain new compounds with binding activity at the GABAB receptor site, we report the synthesis of 3-amino-2-arylpropanoic acids, and the sulfonic, phosphonic and hydroxamic acid analogues. In addition, we report the synthesis of the isomer of phaclofen, 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-propylphosphonic acid, and the higher homologue of baclofen, 5-amino-2-(4-chlorophenyl)pentanoic acid.

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。
• 3-aryl-6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitriles as Solvent and pH Independent Green Fluorescent Dyes
  作者：Guy Crépin Enoua、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.1084

  日期：2012.11

  Highly fluorescent and stable 3‐aryl‐6‐methoxy‐2‐oxoquinoline‐4‐carbonitriles 6 (λexc = 408 nm and λem = 510 nm) were synthesized starting from appropriate arylmalonates 2. Ring closure reaction with p‐anisidine gave 4‐hydroxyquinolones 3, which could be bis‐chlorinated to yield quinolines 4. Regioselective hydrolysis produced reactive 4‐chloroquinolones 5, which were converted to green fluorescent 4‐cyano

  高度荧光和稳定3-芳基-6-甲氧基-2-氧代喹啉-4-甲腈6（λ EXC = 408 nm和λ EM = 510 nm）的合成从合适的起始arylmalonates 2。与对茴香胺的闭环反应得到4-羟基喹诺酮3，可将其双氯化以生成喹啉4。区域选择性水解产生的活性4- chloroquinolones 5，将其转化为绿色荧光4-氰基喹诺酮6用toluenesulfinates作为催化剂。