2-(4-氯苯基)丙二醛 | 205676-17-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)丙二醛
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)malondialdehyde
• 英文别名: 2-(4-chloro)phenylmalondialdehyde；2-(4-Chlorophenyl)malonaldehyde；2-(4-chlorophenyl)propanedial
• CAS: 205676-17-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD00216505
• 分子量: 182.606
• InChiKey: BNSJYXRISGHNPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-143°C
• 沸点：
  260.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  29130000,2913000090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丙二醛 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(4-氯苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 sodium perchlorate monohydrate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-氯苯基)丙二醛
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡唑基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成，抗癌活性和DNA结合特性

  摘要：

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.014

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1051-1

  日期：2014.4

  A series of novel N-arylpyrazole derivatives, 5a–5i, were achieved from substituted phenylacetic acid via Vilsmeier–Haack reaction, hydrolysis, condensation, and aromatic substitution reaction. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, HRMS, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against Bel-7402, KB, HL-60, and BGC-823 cell lines and found to possess moderate activity.

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives bearing the sulfonamide moiety as cytotoxic agents
  作者：Xiaobo Duan、Yingxing Wang、Weipei Feng、Yaxing Yang、Hongyan Li、Shenghui Li、Xiaobing Yang、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Guoqiang Zhou、Chuanqi Zhou

  DOI：10.1007/s11164-016-2620-x

  日期：2017.1

  A series of novel N-arylpyrazole derivatives (4a–4l) bearing the sulfonamide moiety were synthesized by the condensation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 4-hydrazinylbenzenesulfonamide. The structures of the obtained compounds were established on the basis of elemental (C, H, and N) and spectral analysis (1H NMR, 13C NMR, ESIMS, and FT-IR). These compounds were tested for their in vitro cytotoxic

  通过1，3-二羰基化合物与4-肼基苯磺酰胺的缩合反应，合成了一系列带有磺酰胺基团的新型N-芳基吡唑衍生物（4a-4l）。根据元素（碳，氢和氮）和光谱分析（1 H NMR，13 C NMR，ESIMS和FT-IR）建立所得化合物的结构。测试了这些化合物对三种人类肿瘤细胞系MCF-7，Hela和A549的体外细胞毒性活性。结果表明，大多数获得的化合物对IC 50值较低的被测细胞系均显示出有希望的细胞毒性。吡唑衍生物4k最有效的一种是在苯环的3位和4位带有两个甲氧基的化合物。它对MCF-7细胞的细胞生长抑制作用优于塞来昔布和顺铂。
• Synthesis, Opioid Receptor Binding, and Biological Activities of Naltrexone-Derived Pyrido- and Pyrimidomorphinans
  作者：Subramaniam Ananthan、Hollis S. Kezar、Ronald L. Carter、Surendra K. Saini、Kenner C. Rice、Jennifer L. Wells、Peg Davis、Heng Xu、Christina M. Dersch、Edward J. Bilsky、Frank Porreca、Richard B. Rothman

  DOI：10.1021/jm990039i

  日期：1999.9.1

  evaluated for binding and biological activity at the opioid receptors. The unsubstituted pyridine 6a displayed high affinities at opioid delta, mu, and kappa receptors with K(i) values of 0.78, 1.5, and 8.8 nM, respectively. Compound 6a was devoid of agonist activity in the mouse vas deferens (MVD) and guinea pig ileum (GPI) preparations but was found to display moderate to weak antagonist activity in the

  从纳曲酮合成了一系列吡啶基和嘧啶吗啡喃（6a-h和7a-g），并评估了对阿片受体的结合和生物活性。未取代的吡啶6a在阿片样物质δ，μ和κ受体上显示出高亲和力，其K（i）值分别为0.78、1.5和8.8 nM。化合物6a在小鼠输精管（MVD）和豚鼠回肠（GPI）制剂中没有激动剂活性，但在MVD和GPI中显示出中等至弱的拮抗剂活性，K（e）值为37和164 nM，分别。通常，嘧啶吗啡喃比吡啶对应物具有更低的结合力和δ受体结合选择性。在吡啶基和嘧啶吗啡喃骨架上结合芳基作为假定的δ地址模拟物，使配体在结合亲和力和内在活性方面具有显着差异。在6a的4'位置或7a的等效6'位置连接苯基会导致所有三个阿片受体的结合力显着降低，这表明在配体结合位点存在某种相似的空间约束，mu和kappa受体的表达 相反，在6a的5'-位引入苯基不会引起在δ受体上的结合亲和力的任何降低。与未取代的吡啶6a相比，5' -苯基
• 2-(N-pyrazolo)adenosines with application as adenosine A2A receptor agonists
  申请人：CV Therapeutics, Inc.

  公开号：US06642210B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  N-pyrazole substituted 2-adenosine compounds and methods for using the compounds as A2A-adenosine receptor agonists useful to stimulate mammalian coronary vasodilation for therapeutic purposes and as adjuncts in cardiological imaging.

  N-嘧唑基取代的2-腺苷化合物及其用作A2A-腺苷受体激动剂的方法，可用于刺激哺乳动物冠状动脉扩张的治疗目的，并作为心脏成像的辅助药物。
• [EN] N-PYRAZOLE A2A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR A2A N-PYRAZOLE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2000078779A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  2-Adenosine N-pyrazole compounds having formula (1) and methods for using compounds as A2A receptor agonists to stimulate mammalian coronary vasodilatation for therapeutic purposes and for purposes of imaging the heart.

  具有式（1）的2-腺苷N-吡唑化合物，以及使用该化合物作为A2A受体激动剂刺激哺乳动物冠状动脉扩张用于治疗目的和心脏成像的方法。