S-benzoyl-α-phenylthioglycolic acid | 64124-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzoyl-α-phenylthioglycolic acid
• 英文别名: Benzoyl-α-phenylthioglycolsaeure；2-Benzoylsulfanyl-2-phenylacetic acid
• CAS: 64124-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: JTKFXVAEWOMSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzoyl-α-phenylthioglycolic acid 在 碳酸二异丙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-1,3-oxathiolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  将中型2,4-二苯基-1,3-氧杂硫醇-5-油酸酯与1,5-二烯烃环辛基串联1,3-偶极环加成。四环[6.2.0.0 4,10 .0 5,9 ]癸烷体系的新合成

  摘要：

  中离子杂环2,4-二苯基-1,3-氧杂硫醇-5-油酸酯（5）与1,5-二环辛烯（6）进行串联1,3-偶极环加成反应，以适度的收率得到环加合物硫化物7。氧化成砜8并光化学​​挤出SO 2可以高收率得到9,10-二苯基四环[6.2.0.0 4,10 .0 5,9 ]癸烷（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00042-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 劳森试剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 S-benzoyl-α-phenylthioglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• MASUDA K.; ADACHI J.; NOMURA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 6, 1471-1474
  作者：MASUDA K.、 ADACHI J.、 NOMURA K.

  DOI：——

  日期：——
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Tandem 1,3-dipolar cycloaddition of mesoionic 2,4-diphenyl-1,3-oxathiolium-5-olate with cycloocta-1,5-diene. A new synthesis of the tetracyclo[6.2.0.04,10.05,9]decane ring system
  作者：William R Sponholtz III、Hernando A Trujillo、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00042-3

  日期：2000.3

  The mesoionic heterocycle 2,4-diphenyl-1,3-oxathiolium-5-olate (5) undergoes a tandem 1,3-dipolar cycloaddition reaction with cycloocta-1,5-diene (6) to give cycloadduct sulfide 7 in modest yield. Oxidation to sulfone 8 and photochemical extrusion of SO2 affords 9,10-diphenyltetracyclo[6.2.0.04,10.05,9]decane (9) in high yield.

  中离子杂环2,4-二苯基-1,3-氧杂硫醇-5-油酸酯（5）与1,5-二环辛烯（6）进行串联1,3-偶极环加成反应，以适度的收率得到环加合物硫化物7。氧化成砜8并光化学​​挤出SO 2可以高收率得到9,10-二苯基四环[6.2.0.0 4,10 .0 5,9 ]癸烷（9）。