2-(2-bromobenzyl)-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one | 773080-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methyl]-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 773080-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 309.203
• InChiKey: LZTWIIXJVBBYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1S,2S,6S,7S,10R,11R,4'S)-benzo[4,5]-6-hydroxy-11-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^2,10]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法反应：对映体纯的双环[5.3.1]十一烷；紫杉类化合物的合成

  摘要：

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.094
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法反应：对映体纯的双环[5.3.1]十一烷；紫杉类化合物的合成

  摘要：

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.094

文献信息

• One-pot reactions: enantiomerically pure bicyclo[5.3.1]undecanes; synthesis of a taxoid compound
  作者：Hans-Jürgen Gutke、Norbert A. Braun、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.094

  日期：2004.9

  Reaction of C-2 substituted cyclohexenone with an enantiomerically pure α-bromopentenoate leads to enantiopure tricyclooctane, which can be transformed into a taxoid like compound having the typical bicyclo[5.3.1]undecane skeleton.

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。