4-methoxy-3-ethoxy-1-trans-propenyl-benzene | 92-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-3-ethoxy-1-trans-propenyl-benzene
• 英文别名: 2-Ethoxy-1-methoxy-4-(1-propenyl)benzol；Isochavibetol-ethylester；2-ethoxy-1-methoxy-4-propenyl-benzene；4-Methoxy-3-aethoxy-1-(propen-(1)-yl-(1t))-benzol；4-Methoxy-3-aethoxy-1-trans-propenyl-benzol；trans-2-Aethoxy-1-methoxy-4-propenyl-benzol；2-Aethoxy-1-methoxy-4-propenyl-benzol；Isochavibetolaethylaether；2-ethoxy-1-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 92-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MEZOHEWMHLQBII-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  49 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-ethoxy-1-trans-propenyl-benzene 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Imoto, The journal of the Society of Chemical Industry, Japan. Supplemental binding., 1934, vol. 37, p. 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methoxy-3-ethoxy-1-trans-propenyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4-HYDROXY-3-ETHOXY-1-ALLYL-BENZENE FROM 4-HYDROXY-3 -METHOXY-1 -ALLYLBENZENE (EUGENOL)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.179

文献信息

• Process for the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye, from phenylpropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020133045A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye from Phenylpropane derivatives having R 2 -R 3 -R 4 -R 5 -R 6 substitution, wherein R 2 to R 6 equal or different, being hydrogen or hydroxy or acyl or halogen or alkyl or heterocyclic or aryl or dioxymethylene or alkoxy groups, etc., by oxidizing the said phenylpropane derivatives using a oxidising agent such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or p-chloranil or pyridinium chlorochromate (PCC) or tBuOOH or or CrO 3 with a catalytic amount of inorganic/organic acid or alumina, celite, and silica gel as a solid support for microwave irradiation and thus substituted trans-cinnamaldehydes, a natural yellow dye, are obtained in high yield ranging from 68-82%.

  本发明涉及制备取代的反式肉桂醛，一种从苯丙烷衍生物中具有R2-R3-R4-R5-R6取代的天然黄色染料，其中R2到R6相等或不同，是氢、羟基、酰基、卤素、烷基、杂环、芳基、二氧甲基或烷氧基等基团，通过使用氧化剂如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）或对氯苯醌或氯铬酸吡啶盐（PCC）或tBuOOH或CrO3以及无机/有机酸或氧化铝、硅藻土和硅胶等固体支撑体进行微波辐射，从而高产率地获得取代的反式肉桂醛，一种天然黄色染料，产率范围为68-82%。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen. 27. Synthese von Dihydrocyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen und Cyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen durch Anellierung von Alkoxy-(1-alkenyl)benzolen mit 3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion. Anwendungsbereich und Grenzen
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Mathias Spring、Markus W. Hendriok、Christian Künz

  DOI：10.1002/prac.199733901100

  日期：——

  The reaction of alkoxy-(1-alkenyl)benzenes with semisquaric chloride (3) has been investigated systematically. 1,2-Dialkoxy- and 1-alkoxy'-2-alkoxy ''-4-(1-alkenyl)benzenes (6a-j) and (11a-i) react with 3 to give the 3,4-dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (8a-j) and (12a-i). Treatment of the dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones with 1.2 equiv. bromine effects dehydrogenation and affords cyclobuta[a] naphthalene-1,2-diones (9a-e) and (13b-f). Any efforts to extend this annulation reaction to dimethoxy-(l-alkenyl)benzenes with the methoxy groups in other than the 1,2-positions, e. g. 14a, b, 16a, b have been unsuccessful. The reaction of 1,2,3-trimethoxy-4-(l-propenyl) [and 4-(1-butenyl)]-benzenes (18a) and (18b) with semisquaric chloride (3) leads to the elimination of HCl and CH3OH and gives 5,6-dimethoxy-3-methyl [and 3-ethyl]-cyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (20a) and (20b). The reaction pathway of this novel annulation reaction is discussed.
• Kafuku, Acta Phytochimica, 1924, vol. 2, p. 117
  作者：Kafuku

  DOI：——

  日期：——
• Imoto, The journal of the Society of Chemical Industry, Japan. Supplemental binding., 1934, vol. 37, p. 78
  作者：Imoto

  DOI：——

  日期：——
• Imoto, The journal of the Society of Chemical Industry, Japan. Supplemental binding., 1934, vol. 37, p. 70,80
  作者：Imoto

  DOI：——

  日期：——