1-methyl-4-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene | 1276183-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: (-)-1-methyl-4-(1R,2R)-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene；1-methyl-4-[(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 1276183-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: SCKNBSKOJBASOQ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene 在 sodium methylate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-fluoro-4,5-dihydro-5-(4-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于CF3-环丙烷的单CF键活化，合成环氟化噻吩衍生物：磺酰化和5-endo-trig环化。

  摘要：

  用Et2AlCl处理含CF3的环丙烷可生成稳定的二氟碳羰基化反应，该反应会进行硫代羧酸或硫醇的亲核加成。硫官能团以区域选择性方式（CF 3-环丙烷的单活化）在氟取代基的δ位置引入。形成的1，1-二氟-1-烯烃经历连续的脱酯/ 5-内-trig环化。分子内乙烯基取代在质子惰性溶剂中进行，而分子内添加在质子溶剂中进行，分别得到药学和农业化学上有希望的2-氟-4,5-二氢噻吩和2,2-二氟四氢噻吩骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00385
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 三苯胂 、 硫酸 、 C₂₈H₃₆CoN₂O₄ 、 sodium acetate 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到1-methyl-4-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钴催化的三氟甲基取代的环丙烷的制备

  摘要：

  易于在水上获取：已开发出钴催化的三氟甲基环丙烷的不对称制备物，可在广泛的苯乙烯底物范围内产生高对映选择性（请参见方案）。该反应为获得富含对映体的CF 3的构建基块提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201004269

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes via Myoglobin-Catalyzed Transfer of Trifluoromethylcarbene
  作者：Antonio Tinoco、Viktoria Steck、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.7b00768

  日期：2017.4.19

  catalysts expressed in bacterial cells. This approach was successfully applied to afford a variety of trans-1-trifluoromethyl-2-arylcyclopropanes in high yields (61-99%) and excellent diastereo- and enantioselectivity (97-99.9% de and ee). Furthermore, mirror-image forms of these products could be obtained using myoglobin variants featuring stereodivergent selectivity. These reactions provide a convenient

  我们报告了一种在 2-重氮-1,1,1-三氟乙烷 (CF3CHN2) 作为卡宾供体存在下，通过肌红蛋白催化的烯烃环丙烷化反应不对称合成三氟甲基取代的环丙烷的有效策略。这些转化是使用两室装置实现的，其中异位产生的气态 CF3CHN2 由细菌细胞中表达的工程肌红蛋白催化剂进行处理。该方法已成功应用于提供各种反式-1-三氟甲基-2-芳基环丙烷，收率高（61-99%），并且具有优异的非对映和对映选择性（97-99.9% de 和 ee）。此外，可以使用具有立体发散选择性的肌红蛋白变体获得这些产物的镜像形式。这些反应为立体选择性合成对药物化学和药物发现具有高价值的关键氟化结构单元提供了便捷有效的生物催化途径。这项工作扩大了通过金属蛋白催化剂实现的卡宾介导的转化范围，并引入了在生物催化卡宾转移反应中利用气态和/或难以处理的卡宾供体试剂的潜在通用策略。