(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol | 155595-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-Dibenzylamino-1-phenyl-propan-1,3-diol
• CAS: 155595-12-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: MQQPZECZEGKUBX-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-3-triphenylmethoxy-1-propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性噻吩烯基硝酮的环加成反应非对映选择性地形成双环化合物

  摘要：

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89668-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF SEVERAL SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a017

文献信息

• Scalable, stereoselective syntheses of α,β-difluoro-γ-amino acids
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Xiang-Guo Hu、Aggie Lawer、Md. Iqbal Ahmed、Catherine Au、Rasha Jwad、Johny Trinh、Christina Gonzalez、Elizabeth Hannah、Mohan M. Bhadbhade、Luke Hunter

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.070

  日期：2016.6

  Backbone-fluorinated gamma-amino acids are novel shape-controlled building blocks that have potential utility in a variety of biological contexts. However, their synthesis poses challenges in terms of chemo-, regio- and stereoselectivity, and this has proven to be the major bottleneck in the ongoing development of their various biological applications. To address this problem, several new synthetic

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。
• Reaction of (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol with thioacids under the Mitsunobu reaction condition
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00672-8

  日期：1997.7

  The Mitsunibu thioesterification was applied to the title 2-amino-1,3-propanediol (1). The regio- and stereochemistry of the reaction was investigated in correlation with the nature of substituents attached to the nitrogen.

  将Mitsunibu硫酯化反应用于标题2-氨基-1,3-丙二醇（1）。研究了反应的区域和立体化学与与氮连接的取代基的性质相关。
• Highly diastereoselective formation of bicyclic compounds by intramolecular cycloaddition of chiral thiaalkenyl nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Jose-Luis Ruiz Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89668-x

  日期：1994.3

  Starting from chiral mercapto alcohols 5 in several reaction steps nitrones 7 were formed which underwent spontaneously intramolecular cycloaddition to give diastereomerically pure products 8. However, during the reaction course partial racemization had occurred. In contrast, nitrones 9 in which the chiral center is adjacent to the nitrogen atom afforded a mixture of the two diastereomeric cycloadducts

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。
• THE PREPARATION OF SEVERAL SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL AMINES
  作者：WILLIAM H. EDGERTON、JAMES R. FISHER

  DOI：10.1021/jo01369a017

  日期：1954.4