di(thiophen-3-yl)selane | 1258444-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di(thiophen-3-yl)selane
• 英文别名: 3-Thiophen-3-ylselanylthiophene
• CAS: 1258444-07-3
• 化学式: C₈H₆S₂Se
• 分子量: 245.228
• InChiKey: YYNGIUSXZDNBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(thiophen-3-yl)selane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双(三丁基锡)硫醚 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenacalix[4]二噻吩硒吩：二噻吩硒吩的环状硫代和硒醚的合成及性质

  摘要：

  通过以下方法成功制备了两种硫代和硒代[4]二噻吩并噻吩，一种环状二噻吩[3,2- b :2',3' - d ]硒吩（DTS）低聚物，桥接了二价硫族原子（S或Se）一锅环化协议。二溴 DTS 衍生物和 (Bu 3 Sn) 2的钯催化偶联Ch (Ch = S 或 Se) 以中等收率提供环状化合物。我们还制定了多克起始 DTS 衍生物的制备策略。X 射线分析表明，这些大环化合物具有不同的构象，具体取决于连接原子。Thiacalix 衍生物形成由两组垂直和水平 DTS 对组成的环形几何结构，而 selenacalix 衍生物形成高度对称的 DTS 单元交替排列。后一种大环给出了通道框架以形成腔组装的多孔材料。与之前报道的二噻吩并噻吩类似物相比，这些大环的循环伏安法和差分脉冲伏安法测量表明氧化还原电位较低。两种化合物与 C 60形成 1:2 配合物通过 DTS 和 C 60之间的面对面和 S•••π

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220003
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 水 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到di(thiophen-3-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  硒氰化钾是水中碘化铜催化C-Se交叉偶联的有效硒源

  摘要：

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.068

文献信息

• Potassium selenocyanate as an efficient selenium source in C–Se cross-coupling catalyzed by copper iodide in water
  作者：A. Vijay Kumar、V. Prakash Reddy、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.068

  日期：2011.8

  An efficient and conceptually new protocol for C–Se cross coupling of potassium selenocyanate with aryl halides via copper-catalyzed cascade reaction has been developed in water. Utilizing this protocol, a variety of aryl and heteroaryl halides were reacted with potassium selenocyanate to afford the corresponding diaryl selenides in moderate to good yields.

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。
• Metal free synthesis of diaryl selenides using SeO 2 as a selenium source
  作者：R. Uday Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Swapna、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.075

  日期：2016.9

  efficient, and eco-friendly synthetic protocol has been developed for the preparation of diaryl selenium compounds. To the best of our knowledge, this is the first Letter on the use of selenium dioxide as selenium source for the synthesis of diaryl selenides. Compared with other selenium sources the new source SeO2 gives an environment-friendly and low-cost synthetic route, which may be useful for

  已经开发了一种简单，有效且环保的合成方案，用于制备二芳基硒化合物。就我们所知，这是关于使用二氧化硒作为硒源合成二芳基硒化物的第一封信。与其他硒源相比，新的SeO 2源提供了一种环保且低成本的合成路线，这可能对大规模合成有用。
• Unexpected C−Se Cross-Coupling Reaction: Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of Selenourea with Aryl Halides/Boronic Acids
  作者：V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo102017g

  日期：2010.12.17

  Selenourea is used as an effective selenium surrogate in the C−Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl selenides in good to excellent yields from the readily available aryl halides/boronic acids.

  在无配体条件下，氧化铜纳米粒子催化的硒化硒在C-Se交叉偶联反应中用作有效的硒替代物。该方案已被用于从容易获得的芳基卤化物/硼酸以良好或优异的产率合成多种对称的二芳基硒化物。
• Selenacalix[4]dithienothiophene: Synthesis, Structure, and Complexation of a Cyclic Tetramer of Selenide‐Bridging Dithienothiophene
  作者：Masashi Hasegawa、Kazuhiro Takahashi、Ryota Inoue、Shiori Haga、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1002/asia.201801105

  日期：2019.5.15

  An efficient cyclization toward a cyclic tetramer of dithienothiophene (DTT) linked by divalent selenium atoms has been developed via palladium‐catalyzed coupling reaction of (nBu3Sn)2Se. X‐ray analysis revealed its highly symmetrical structure had an alternate arrangement of DTT units. There are several Se⋅⋅⋅π interactions forming a supramolecular network leading to large void channel space. The cyclic

  通过（n Bu 3 Sn）2 Se的钯催化偶联反应，已经开发出了有效的环化成环二硫噻吩（DTT）的环四聚体，该环四噻吩通过二价硒原子连接。X射线分析显示其高度对称的结构具有DTT单元的替代排列。有多个Se⋅⋅⋅ππ相互作用形成超分子网络，从而导致大的空隙通道空间。环状四聚体具有中等的供电子能力。此外，环状四聚体在固态下以1：2的比例与C 60络合，形成高度对称的C 60三维阵列。
• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。