2-(4-氯苯基硫代)苯甲酸 | 6469-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基硫代)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-Carboxy-4'-chlor-diphenyl-sulfid；2-carboxyphenyl 4-chlorophenyl sulphide；Benzoic acid, 2-[(4-chlorophenyl)thio]-；2-(4-chlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 6469-85-8
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: NKMIZDAAUIGVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

化学性质：结晶态。熔点为230-239℃。

用途：作为泰尔登的中间体。

生产方法：以邻氨基苯甲酸为原料，通过亚硝酸钠和盐酸进行重氮化反应，随后将生成的重氮盐与对氯苯硫酚缩合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基硫代)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以68%的产率得到2-氯噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  氯噻吨中毒病例中胃吸出物中2-氯噻吨酮-9-的鉴定

  摘要：

  在严重氯丙噻吩中毒的一例胃液中，发现了大量（约占氯丙噻吩的30％）以前无法识别的化合物，并通过GLC-低分辨质谱和高分辨质谱法初步鉴定为2-氯噻吨-9。分辨率质谱。通过两种方法合成2-氯噻吨-then-9-one后，验证了未知化合物的身份。当溶解在酸，碱，氯仿-异丙醇，甲醇或胃液中的氯丙噻吩在黑暗中储存时，仅形成可忽略不计的2-氯噻吨酮-9-一。但是，大量药物在暴露于紫外线后会转化为2-氯噻吨9-9-。而且，当氯丙噻吩暴露于灯以及紫外线时，会形成大量未确定的降解产物。因此，在分析之前，应保护来自急性药物中毒病例的样品免受光照。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700730
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-氯苯基硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种氯代硫蒽酮的合成新方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯代硫蒽酮的合成新方法，属于化工技术领域。该方法包括如下步骤：首先将硫氢化钠溶液加入到硫化氢发生器中，再向硫化氢发生器中滴加酸，产生的气体被导入至预热后的管道反应器中；然后向管道反应器中泵入预热后的对二氯苯，对二氯苯与硫化氢气体发生反应，将反应产物冷却后得到液体和气体，液体经精馏提纯得巯基氯苯；其次，向烧瓶中加入反应溶剂和碱，搅拌，再加入巯基氯苯和邻氯苯甲酸进行回流反应，反应结束后经后处理得中间体2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚；最后将2‑羧基‑4’‑氯二苯硫醚加入至浓硫酸中进行分子内环合脱水反应，反应结束后经提纯得目标产品。本发明方法操作简便、反应条件温和、清洁环保，产品收率和纯度高。

  公开号：

  CN111763195A

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Process for the preparation of 2-arylthiobenzoic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04902826A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  A process for the preparation of 2-arylthiobenzoic acids which are useful as intermediates in producing thioxanthene compounds comprises reacting by reacting lithium 2-chlorobenzoate of the formula ##STR1## with lithium thiophenoxide of the formula ##STR2## wherein R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, hydrogen, fluorine, chlorine or nitro and n is 1, 2, 3 or 4.

  制备2-芳基硫基苯甲酸的方法，该方法在制备噻吩并化合物中作为中间体时很有用，包括通过将式为##STR1##的氯化2-苯甲酸锂与式为##STR2##的噻吩氧化锂反应来反应，其中R是具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，三氟甲基，氢，氟，氯或硝基，n为1、2、3或4。
• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• Catalyst‐Controlled Stereoselective Barton–Kellogg Olefination
  作者：Tanno A. Schmidt、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.202109519

  日期：2021.10.25

  applications as functional molecules owing to their unique stereochemical features. The induced stereodynamics thereby enable the controlled motion of molecular switches and motors, while the high configurational stability prevents undesired isomeric scrambling. Bistricyclic aromatic enes are prototypical overcrowded alkenes with outstanding stereochemical properties, but their stereocontrolled preparation

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材
• Amide inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein
  申请人：——

  公开号：US20020156281A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds having the Formula I 1 The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and methods of treatment of atherosclerosis, obesity, restenosis, coronary heart disease, hyperlipoproteinemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明提供具有化学式I的化合物。本发明还提供包含化合物I的药物组合物，以及治疗动脉粥样硬化、肥胖症、再狭窄、冠心病、高脂蛋白血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。