4-(2'-benzothienyl)-2-chloropyrimidine | 124959-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(2'-benzothienyl)-2-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-chloropyrimidine；4-(2-benzo[b]thienyl)-2-chloropyrimidine；2-Cl-4-[2-benzothiophene]pyrimidine；4-(1-Benzothiophen-2-yl)-2-chloropyrimidine
• CAS: 124959-26-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• 分子量: 246.72
• InChiKey: BANCBYXNLZNSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-benzothienyl)-2-chloropyrimidine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-Benzo[b]thiophen-2-yl-pyrimidin-2-ylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和制备2-苯甲酰胺基嘧啶作为IKK抑制剂。

  摘要：

  描述，合成，和生物学评估2-苯甲酰胺基嘧啶作为新型的IKK抑制剂。通过优化先导化合物3，化合物16和24被确定为IKK2的良好抑制剂，IC（50）值分别为40和25 nM。在细胞因子释放的急性模型中，化合物16还显示出显着的体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.035
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2'-benzothienyl)-2-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Strekowski, Lucjan; Harden, Donald B.; Grubb, William B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1393 - 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [4-(Benzo[B]Thiophen-2-Yl) Pyrimidin-2-Yl]-Amine Derivatives As Ikk-Beta Inhibitors For The Treatment Of Cancer And Inflammatory Diseases
  申请人：Dahnke Karl Robert

  公开号：US20080306082A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式I的化合物：用于治疗癌症和炎症性疾病。
• Synthesis of Unsymmetrical Heterobiaryls Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Lithium Organozincates
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Anny Jutand、Ghislaine Priem

  DOI：10.1055/s-0028-1087347

  日期：2008.12

  Several unsymmetrical heterobiaryls have been synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using non hygroscopic ZnCl2*TMEDA (1/3 equiv).

  已经通过钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应合成了几种不对称的杂二芳基化合物。后者是通过去质子化锂化，然后使用非吸湿性 ZnCl2*TMEDA（1/3 当量）进行金属转移来制备的。
• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Lithium Arylzincates with Aromatic Halides: Synthesis of Analogues of Isomeridianin G and Evaluation as GSK-3β Inhibitors
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Ghislaine Priem、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0029-1217003

  日期：2009.11

  Several analogues of isomeridianin G have been synthesized using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates as a key step. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using ZnCl2˙TMEDA (0.33 equiv). cross-coupling - heterocycles - palladium - zinc - lithium

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• [4-(Benzo[B]thiophen-2-yl) Pyrimidin-2-yl]-amine derivatives as IKK-beta inhibitors for the treatment of cancer and inflammatory diseases
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07547691B2

  公开（公告）日：2009-06-16

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了I式化合物：在癌症和炎症性疾病的治疗中有用。