ethyl 3-(dimethylamino)-3-ethoxy-N,N-diethyl-2,2-difluoropropionamide | 141547-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-3-ethoxy-N,N-diethyl-2,2-difluoropropionamide
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-3-ethoxy-N,N-diethyl-2,2-difluoropropanamide
• CAS: 141547-00-4
• 化学式: C₁₁H₂₂F₂N₂O₂
• 分子量: 252.305
• InChiKey: HVWOINZZSFVTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-3-ethoxy-N,N-diethyl-2,2-difluoropropionamide 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxy-N,N-diethyl-2,2-difluoro-3-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 4,4-二氟谷氨酸的每种对映体的化学酶法合成：手性布朗斯台德酸肽基催化剂的候选单体

  摘要：

  我们已经完成了 4,4-二氟谷氨酸的每个对映异构体的不对称合成。这种 α-氨基酸在药物化学界引起了人们的兴趣。合成的关键特征包括高度可扩展的程序、基于 Reformatsky 的偶联反应以及用于制备母体氨基酸的直接官能团操作。对映体富集源自合成材料的酶促拆分。将光学富集的化合物转化为正交保护的形式可以选择性地形成肽键。与类似的谷氨酸衍生物相比，适当保护形式的 4,4-二氟谷氨酸也显示出在氧化反应和还原反应中的催化活性增强。

  DOI：

  10.1021/jo2018679
• 作为产物：
  描述：

  chloro-N,N-diethyldifluoroacetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 硫酸二乙酯 、 锌 作用下， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-3-ethoxy-N,N-diethyl-2,2-difluoropropionamide
  参考文献：
  名称：

  Tsukamoto, Takashi; Kitazume, Tomoya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluorinated malonaldehyde derivatives as useful difluoromethylene-containing building blocks
  作者：Takashi Tsukamoto、Tomouya Kitazume

  DOI：10.1039/c39920000540

  日期：——

  New CF2-containing building blocks, ethyl 3-ethoxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-propionate and -propioamide, were prepared via formylation of α,α-difluorinated Reformatsky reagents, and reacted with active methylene compounds, nitromethane or phosphonoacetate to afford α,α-difluoro-functionalized esters and amides.

  通过α,α-二氟 Reformatsky 试剂的甲酰化反应，制备出了新的含 CF2 结构单元--3-乙氧基-2,2-二氟-3-羟基丙酸乙酯和丙酰胺，并与活性亚甲基化合物、硝基甲烷或膦酰乙酸酯反应，制备出了α,α-二氟官能化酯和酰胺。