trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 939757-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S)-4-(3-fluorophenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid；4-(3-fluorophenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 939757-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₄
• 分子量: 309.338
• InChiKey: NUVNFNVJYJQLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(trans-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA AND PYRROLIDINYL THIOUREA COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINYLE-URÉE ET DE PYRROLIDINYLE THIOURÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRKA

  摘要：

  公开号：

  WO2012158413A3
• 作为产物：
  描述：

  氧气 、 4-(3-fluoro-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 、 、 三乙胺 、 氢气 在 two 、 sodium hydroxide 、 ice 、 乙酸乙酯 、 sodium_sulphate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、533.29 MPa 条件下， 反应 42.0h， 以to give (+)-4-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidine-1,3-di carboxylic acid-1-tert-butyl ester in 77% yield的产率得到trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids

  摘要：

  本发明涉及一种制备高对映选择性和高顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的过程，该过程通过手性选择性氢化实现，其示例如下：其中X，Ar，n和m在此定义，并对应其盐。

  公开号：

  US20070232653A1

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20070232653A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYLCARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110105758A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined hereinand corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对以下图示反应进行对映选择性氢化，以高对映异构体和对映选择性制备顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法：其中X，Ar，n和m在此定义，并对应的盐。
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20150166564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• Pyrrolidinyl urea, pyrrolidinyl thiourea and pyrrolidinyl guanidine compounds as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10323022B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式 I 的化合物： 或其立体异构体、同系物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂或原药，其中 R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B 和环 C 如本文所定义，且其中 Y-B 分子和 NH-C(═X)-NH 分子为反式构型、是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2029541A1

  公开（公告）日：2009-03-04