N-(2-cyanophenyl)acrylamide | 122659-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 122659-05-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: VATDNSRCICXYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)acrylamide 在 丙二酸 、 1,4-bis(diphenylamino)naphthalene 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free photocatalytic radical annulation of 2-cyanoaryl acrylamides with difluoromethyl radicals to assemble 4-amino-quinolinone derivatives

  摘要：

  本研究开发了一种用 [CF2HPPh3]+Br- 对 2-氰基芳基丙烯酰胺进行无金属光催化自由基环化反应的方法，从而以良好的收率得到 4-氨基喹啉酮。该方法采用了一种易于获得的有机光催化剂和丙酮/H2O 绿色溶剂。

  DOI：

  10.1039/d3gc02132g
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 2-氨基苯甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-cyanophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺的谷胱甘肽（GSH）反应性的系统研究：1.芳基取代的影响

  摘要：

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01018

文献信息

• Radical Addition/Cyclization Cascade: An Efficient Approach to Nitro-Containing Quinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ya-Min Li、Tao Yang、Jia-Li Zhou、Junpeng Li、Yuehai Shen、Chuanzhu Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1610070

  日期：2018.9

  Abstract A radical addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamides with magnesium nitrate hexahydrate is developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides a highly efficient and practical access to nitro-containing quinoline-2,4(1H,3H)-diones. A radical addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamides with magnesium nitrate hexahydrate

  摘要 开发了邻氰基芳基丙烯酰胺与六水合硝酸镁的自由基加成/环化级联反应。该反应显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了高效且实用的接触含硝基的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的方法。 开发了邻氰基芳基丙烯酰胺与六水合硝酸镁的自由基加成/环化级联反应。该反应显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了高效且实用的接触含硝基的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的方法。
• Iron-Catalyzed Tandem Radical Addition/Cyclization: Highly Efficient Access to Methylated Quinoline-2,4-diones
  作者：Ji-Kai Liu、Huan Sun、Yue Jiang、Ming-Kun Lu、Yun-Yun Li、Li Li

  DOI：10.1055/s-0039-1691574

  日期：2020.12

  A visible-light-induced and iron-catalyzed oxidative radical addition/cyclization cascade reaction of N-(o-cyanoaryl)acrylamides with dimethyl sulfoxide has been developed. The method exhibits a wide substrate scope and an excellent functional-group tolerance, thus providing an efficient and convenient access to a variety of methylated quinoline-2,4-diones.

  已开发出 N-（邻氰基芳基）丙烯酰胺与二甲基亚砜的可见光诱导和铁催化氧化自由基加成/环化级联反应。该方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，从而为获取各种甲基化喹啉-2,4-二酮提供了高效便捷的途径。
• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• 一类含酰胺和氮杂环结构的FXa抑制剂、制备 方法及其用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN104610260B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及与静脉血栓性疾病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一类含酰胺和含氮杂环结构的FXa抑制剂、其制备方法、以及在制备抗静脉血栓性疾病药物中的应用。
• Rubber composition useful for tires
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0409565A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  A rubber composition comprising a natural and/or synthetic rubber, a filler and an acrylamide compound represented by the formula of X-NHCH=CH₂ wherein X is an aliphatic or alicyclic group, phenyl or phenoxyphenyl, in which said aliphatic or alicyclic group may contain halogen or oxygen in the group, said phenyl may be substituted once or twice by halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, nitro, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl, and said phenoxyphenyl is represented by the formula of wherein Q¹ and Q² independently of one another are each hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl, halogen, hydroxy or amino. This rubber composition is increased in its loss factor, and is useful for tires and tread parts. The resulting tires prepared from the rubber composition are improved in their gripping performance.

  一种橡胶组合物，由天然和/或合成橡胶、填料和丙烯酰胺化合物组成，丙烯酰胺化合物的分子式为 X-NHCH=CH₂ 其中 X 为脂肪族或脂环族基团、苯基或苯氧基苯基，其中所述脂肪族或脂环族基团中可含有卤素或氧，所述苯基可被卤素、羟基、1 至 8 个碳原子的烷基、1 至 8 个碳原子的烷氧基、硝基、氰基、羧基或烷氧基羰基取代一次或两次，所述苯氧基苯基由以下式子表示 其中 Q¹ 和 Q² 各自独立地为氢、1 至 8 个碳原子的烷基、环己基、苯基、卤素、羟基或氨基。这种橡胶组合物的损耗因子增加，适用于轮胎和胎面部件。用该橡胶组合物制备的轮胎抓地性能得到改善。