2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin | 1725-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin
• 英文别名: 3-Aethyl-5-aethoxymethylen-rhodanin；3-Ethyl-5-ethoxymethylen-rhodamin；5-Aethoxymethylen-3-aethyl-2-thio-thiazolidon-(4)；5-Ethoxy-methylen-3-ethyl-rhodanin；5-Aethoxymethylen-3-aethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-ethoxymethylene-3-ethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-Ethyl-5-ethoxymethylenerhodanin；5-(ethoxymethylidene)-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1725-45-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD01234109
• 分子量: 217.313
• InChiKey: JRYUAGRVQFOEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-Ethyl-5-chlormethylen-rhodamin
  参考文献：
  名称：

  Behringer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2773,2783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin
  参考文献：
  名称：

  5-Ene-4-thiazolidinones诱导哺乳动物白血病细胞凋亡

  摘要：

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.089

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of new thiazolidinone-diclofenac hybrid molecules
  作者：Yulia Shepeta、Andrii Lozynskyi、Marta Sulyma、Ihor Nektegayev、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/10426507.2020.1759060

  日期：2020.10.2

  LCMS spectroscopic data. Target compounds were screened for their in vitro anticancer activity according to US NCI protocols, in vitro trypanocidal activity toward Trypanosoma brucei brucei (Tbb) and evaluated for anti-inflammatory activity on the carrageenan edema model in rats. Biological screening data led to identification of compounds 3.3 ([2-(2,6-dichloro-phenylamino)-phenyl]-acetic acid N`-(4

  摘要 设计并合成了一系列新型[2-(2,6-二氯苯基氨基)-苯基]-乙酸N`-3-(取代)-4-噻唑烷-5-亚基甲基-酰肼衍生物。合成化合物的结构由其 1H NMR、13C NMR 和 LCMS 光谱数据证实。根据美国 NCI 协议筛选目标化合物的体外抗癌活性、对布氏锥虫 (Tbb) 的体外杀锥虫活性，并评估对大鼠角叉菜胶水肿模型的抗炎活性。生物筛选数据导致鉴定了化合物 3.3（[2-(2,6-二氯-苯基氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide）和3.7 ([2-(2, 6-二氯-苯氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-3-(3-trifluoromethylphenyl)thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide) -细胞肺癌 NCI-H522
• 765. The structure and reactivity of pyridazine quaternary salts
  作者：G. F. Duffin、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9590003789

  日期：——
• 1186. Complex oxonols and holopolar merocyanines
  作者：E. B. Knott

  DOI：10.1039/jr9640006204

  日期：——
• 650. Diazaindenes and their quaternary salts. Part I. The preparation of 2,3,3-trimethyl-3H-1,7-diazaindene, and its methiodides and derived cyanine dyes
  作者：G. E. Ficken、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9590003202

  日期：——
• 62. Isochroman-1,4-dione and some of its reactions
  作者：E. B. Knott

  DOI：10.1039/jr9630000402

  日期：——