2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin | 1725-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin
• 英文别名: 3-Aethyl-5-aethoxymethylen-rhodanin；3-Ethyl-5-ethoxymethylen-rhodamin；5-Aethoxymethylen-3-aethyl-2-thio-thiazolidon-(4)；5-Ethoxy-methylen-3-ethyl-rhodanin；5-Aethoxymethylen-3-aethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-ethoxymethylene-3-ethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-Ethyl-5-ethoxymethylenerhodanin；5-(ethoxymethylidene)-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1725-45-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD01234109
• 分子量: 217.313
• InChiKey: JRYUAGRVQFOEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-Ethyl-5-chlormethylen-rhodamin
  参考文献：
  名称：

  Behringer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2773,2783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin
  参考文献：
  名称：

  5-Ene-4-thiazolidinones诱导哺乳动物白血病细胞凋亡

  摘要：

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.089

文献信息

• 5-Ene-4-thiazolidinones induce apoptosis in mammalian leukemia cells
  作者：Julia Senkiv、Nataliya Finiuk、Danylo Kaminskyy、Dmytro Havrylyuk、Magdalena Wojtyra、Iryna Kril、Andrzej Gzella、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.089

  日期：2016.7

  structure and purity of compounds were confirmed by analytical and spectral data including X-ray analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity and selective antileukemic action was confirmed. 5-[5-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-acetoxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one (compound 1) was selected as most active agent against HL-60 and HL-60/ADR

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。
• 765. The structure and reactivity of pyridazine quaternary salts
  作者：G. F. Duffin、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9590003789

  日期：——
• 1186. Complex oxonols and holopolar merocyanines
  作者：E. B. Knott

  DOI：10.1039/jr9640006204

  日期：——
• 650. Diazaindenes and their quaternary salts. Part I. The preparation of 2,3,3-trimethyl-3H-1,7-diazaindene, and its methiodides and derived cyanine dyes
  作者：G. E. Ficken、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9590003202

  日期：——
• 62. Isochroman-1,4-dione and some of its reactions
  作者：E. B. Knott

  DOI：10.1039/jr9630000402

  日期：——