methyl 5-bromo-2-propionamidobenzoate | 452349-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-propionamidobenzoate
• 英文别名: 2-propionylamino-5-bromobenzoic acid methyl ester；5-bromo-2-propionylamino-benzoic acid methyl ester；methyl 5-bromo-2-(propanoylamino)benzoate
• CAS: 452349-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: ISSVSJRWJPEODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-propionamidobenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₂H₁₉NO₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] DHODH INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE DHODH ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，或者该化合物或二聚体的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗由RNA病毒引起的疾病、紊乱或症状的方法，所述化合物具有如公式(I)所示的一般结构。

  公开号：

  WO2020225330A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 5-溴氨基苯甲酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 5-bromo-2-propionamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过结构导引的片段选择鉴定4-羟基香豆素，茴香酸和N-（烷基羰基）邻氨基苯甲酸对人DHODH的抑制作用

  摘要：

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900454

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, PROCEDES DESTINES A LEUR PREPARATION ET UTILISATION CORRESPONDANTE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2005075410A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of formula (I), for clinical treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, organ transplant rejection and malignant neoplasia. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) in an amount giving a daily dosage of from 0.005 mg/kg to 10 mg/kg body weight, in particular from 0.025 mg/kg to 2 mg/kg body weight.

  化合物的化学式（I），用于临床治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、器官移植排斥反应和恶性肿瘤。一种药物组合物包括化学式（I）的化合物，剂量为每天0.005毫克/千克至10毫克/千克体重，特别是每天0.025毫克/千克至2毫克/千克体重。
• New compounds, methods for their preparation and use thereof
  申请人：Jonsson Stig

  公开号：US20050187297A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Compounds of formula (I) for clinical treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, organ transplant rejection and malignant neoplasia. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) in an amount giving a daily dosage of from 0.005 mg/kg to 10 mg/kg body weight, in particular from 0.025 mg/kg to 2 mg/kg body weight.

  公式（I）的化合物，用于临床治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、器官移植排斥和恶性肿瘤。一种药物组合物，包括公式（I）的化合物，其剂量每日为0.005毫克/千克至10毫克/千克体重，特别是从0.025毫克/千克至2毫克/千克体重。
• Compounds, methods for their preparation and use thereof
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US07074831B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  Compounds of formula (I) for clinical treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, organ transplant rejection and malignant neoplasia. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) in an amount giving a daily dosage of from 0.005 mg/kg to 10 mg/kg body weight, in particular from 0.025 mg/kg to 2 mg/kg body weight.

  公式（I）的化合物，用于临床治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、器官移植排斥和恶性肿瘤。一种药物组合物，包括公式（I）的化合物，其剂量为每日0.005毫克/千克至10毫克/千克体重，特别是每日0.025毫克/千克至2毫克/千克体重。
• NEW COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1720825A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE AS DHODH INHIBITORS
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1720825B1

  公开（公告）日：2008-07-09