tert-butyl (2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate | 1260642-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate；N-Boc-2-iodo-4-trifluoromethylaniline；tert-butyl N-[2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1260642-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃INO₂
• 分子量: 387.14
• InChiKey: WWBGOZDAIAVKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.01h， 生成 tert-butyl 3-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 3-substituted indoles via intramolecular arene–alkene coupling of o-iodoanilino enamines

  摘要：

  A generally applicable and high-yielding protocol for the synthesis of 3-substituted indole derivatives is described. Key features include microwave-assisted intramolecular arene alkene coupling of o-iodoanilino enamines, and expedient synthesis of o-iodoanilino enamine substrates employing N,O-acetal TMS ethers, which could be conveniently derived from the corresponding amides. Our unique procedure seems quite efficient and provides an easy access to a variety of 3-substituted indoles as privileged structure for a wide range of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.101
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>) catalyzed tandem cyclization of propargylic esters to 4-acyloxy-1,2-dihydroquinolines
  作者：Yuan-Ming Sun、Peng Gu、Yu-Ning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc03132c

  日期：——

  An effective synthetic protocol of structurally diverse 4-acyloxy-1,2-dihydroquinoline compounds has been accomplished by a gold(I)-catalyzed tandem [3,3]-rearrangement and intramolecular hydroamination of propargylic esters, affording the desired products in good yields....

  通过金（I）催化的炔丙基酯的串联[3,3]重排和分子内加氢胺化，已经完成了结构多样的4-酰氧基-1,2-二氢喹啉化合物的有效合成方案，以高收率提供了所需的产物....
• Sequential Pd ⁰ ‐ and Pd ^II ‐Catalyzed Cyclizations: Enantioselective Heck and Nucleopalladation Reactions
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Ramon Arora、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106518

  日期：2021.9.6

  An enantioselective consecutive cyclization/coupling process, catalyzed by palladium is reported. Stereoinduction arises from an enantioselective carbopalladation, generating an intermediate which promotes a nucleopalladation step. The dual cyclization sequence was compatible with a variety of alkyne-tethered oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles, and a variety of alkenyl-tethered aryl iodides

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。
• [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE<br/>[ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011415A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。
• Microwave-assisted synthesis of 3-substituted indoles via intramolecular arene–alkene coupling of o-iodoanilino enamines
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaehoon Sim、Hongchan An、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.101

  日期：2013.9

  A generally applicable and high-yielding protocol for the synthesis of 3-substituted indole derivatives is described. Key features include microwave-assisted intramolecular arene alkene coupling of o-iodoanilino enamines, and expedient synthesis of o-iodoanilino enamine substrates employing N,O-acetal TMS ethers, which could be conveniently derived from the corresponding amides. Our unique procedure seems quite efficient and provides an easy access to a variety of 3-substituted indoles as privileged structure for a wide range of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversely Substituted Quinolines via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：James D. Neuhaus、Sarah M. Morrow、Michael Brunavs、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00390

  日期：2016.4.1

  hydroacylative union of aldehydes and o-alkynyl anilines leads to 2-aminophenyl enones, and onward to substituted quinolines. The mild reaction conditions employed in this chemistry result in a process that displays broad functional group tolerance, allowing the preparation of diversely substituted quinolines in high yields. Extension to the use of o-alkynyl nitro arenes as substrates leads to 2-nitrochalcones

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。