ethylammonium acetate | 25596-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethylammonium acetate
• 英文别名: ethylamine acetate；ethylazanium;acetate
• CAS: 25596-29-6
• 化学式: C₂H₃O₂*C₂H₈N
• 分子量: 105.137
• InChiKey: QRMKTNANRJCRCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 ethylammonium acetate 在 alkylamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体在分子反应介质中的亲核和酸性催化剂行为。第1部分

  摘要：

  这项工作提出了一种使用离子液体的新方法，即硝酸乙铵。目的是分析向纯分子溶剂中添加少量质子离子液体如何改变反应介质的微观特性。为了实现这一目标，在这种二元混合物中，进行了1-氟-2,4-二硝基苯与1-丁胺或哌啶之间亲核芳香取代反应的动力学研究。我们已经观察到亲核试剂的竞争是由于以非常低的浓度存在离子溶剂而引起的，观察到乙胺衍生物是主要的取代产物。此外，根据先前的结果，我们已经确认质子离子液体可以同时充当布朗斯台德酸和/或亲核试剂。在这方面，我们选择了胺向羰基化合物的亲核加成作为反应模型。质子离子液体在存在被供电子基团取代的芳族醛的情况下，可能以高收率形成相应的亚胺。结果表明，质子离子液体的影响在两个反应体系中都非常重要。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1501
• 作为产物：
  描述：

  EtNH3(UO2acet3) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 乙酸铀酰 、 ethylammonium acetate
  参考文献：
  名称：

  Santalova, N. A.; Seisenbaeva, G. A.; Dunaeva, K. M., Doklady Chemistry, 1988, vol. 300, p. 182 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 、 3-苯基-5-异噁唑酮 在 ethylammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-<<-2-(3-methyl-2-butenyl)oxy>-phenylmethylene>-3-phenylisoxazol-5<4H>-one
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 17. Intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of alkylidene- and benzylidenepyrazolones and benzylideneisoxazolones. Investigations toward the conformation of the transition state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a024

文献信息

• Protic ionic liquids (PILs) nanostructure and physicochemical properties: development of high-throughput methodology for PIL creation and property screens
  作者：Tamar L. Greaves、Krystal Ha、Benjamin W. Muir、Shaun C. Howard、Asoka Weerawardena、Nigel Kirby、Calum J. Drummond

  DOI：10.1039/c4cp04241g

  日期：——

  A high-throughput approach was developed in order to prepare and dry a series of protic ionic liquids (PILs) from 48 Brønsted acid–base combinations.

  为了制备和干燥一系列的质子离子液体（PILs），开发了一种高通量方法，可以从48种Brønsted酸碱组合中制备。
• Understanding the Role of Protic Ionic Liquids (PILs) in Reactive Systems: Rational Selection of PILs for the Design of Green Synthesis Strategies for Allylic Amines and β‐Amino Esters
  作者：María V. Bravo、José L. Fernández、Claudia G. Adam、Claudia D. Della Rosa

  DOI：10.1002/cplu.201900318

  日期：2019.7

  acid and amine. In reactive systems, these free species determine the products of the reaction. In particular, allylic amines and β-amino esters were obtained in good yields (91 and 75 %, respectively) by reaction of conjugated dienes and acrylates in the presence of PILs. By taking into account the actual composition of each PIL, it was possible to direct the reaction path towards a specific product

  已显示质子离子液体（PIL）的反应行为不仅受其化学结构控制，而且受其整体组成控制，其中包括与离子对平衡存在的游离酸和碱。在与不饱和底物的模型反应中，测试了由伯，仲或叔烷基铵阳离子与两个巯基硝酸盐或乙酸盐组成的六个PIL。通过循环伏安法鉴定了这些液体中天然存在的游离物种。发现只有硝酸三丁铵主要由离子对组成；其他五个PIL也包含可变数量的游离酸和胺。在反应体系中，这些游离物质决定了反应的产物。特别是，获得了高收率的烯丙基胺和β-氨基酯（91％和75％，在PIL的存在下，通过共轭二烯与丙烯酸酯的反应进行反应）。通过考虑每个PIL的实际组成，可以将反应路径以高收率导向特定的产物，以确保酸催化，避免底物聚合，并促进产物的相转移。这些结果为合理设计新的基于PIL的一步合成策略建立了一些有用的指导。
• Cytotoxicity of protic ionic liquids towards the HaCat cell line derived from human skin
  作者：Radhika Arunkumar、Amanda N. Abraham、Ravi Shukla、Calum J. Drummond、Tamar L. Greaves

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113602

  日期：2020.9

  toxicity was quantified by the EC50 values of each of these PILs towards HaCat cells, which are derived from human skin cells. Additional salts and solvents were used for comparison including DMSO, choline chloride, potassium nitrate, sodium acetate and ethanol to distinguish if the toxicity changes were due to ionicity, short chain amphiphilic behaviour, or specific ion effects. The toxicity followed

  在这项工作中，我们研究了10种PIL的毒性，这些PIL由乙基，乙醇，二乙醇和三乙醇铵阳离子与硝酸根，甲酸根，乙酸根和乙醇酸根阴离子组成。其毒性通过EC 50定量这些PIL对源自人类皮肤细胞的HaCat细胞的最大影响。用于比较的其他盐和溶剂包括DMSO，氯化胆碱，硝酸钾，乙酸钠和乙醇，以区分毒性变化是由于离子性，短链两亲性行为还是特定离子效应引起的。毒性遵循氯化胆碱＜含乙酸盐的PIL ＜DMSO ＜乙酸钠＜乙醇＜含硝酸盐的PIL或盐的一般趋势。醋酸乙铵和醋酸乙铵被确定具有最低的PIL毒性，其毒性比氯化胆碱或DMSO略高。总体而言，发现毒性高度依赖于阳离子和阴离子的组合，而阴离子的影响更大。
• Synthesis and Evaluation of 4-Hydroxycoumarin Imines as Inhibitors of Class II Myosins
  作者：Jhonnathan Brawley、Emily Etter、Dante Heredia、Amarawan Intasiri、Kyle Nennecker、Joshua Smith、Brandon M. Welcome、Richard K. Brizendine、Thomas W. Gould、Thomas W. Bell、Christine Cremo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01062

  日期：2020.10.8

  Inhibitors of muscle myosin ATPases are needed to treat conditions that could be improved by promoting muscle relaxation. The lead compound for this study ((3-(N-butylethanimidoyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one; BHC) was previously discovered to inhibit skeletal myosin II. BHC and 34 analogues were synthesized to explore structure–activity relationships. The properties of analogues, including solubility

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。
• Synthesis of high-density aviation fuels with methyl benzaldehyde and cyclohexanone
  作者：Jilei Xu、Ning Li、Guangyi Li、Fengan Han、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c8gc01628c

  日期：——

  high-density jet fuel range tricyclic alkanes with methyl benzaldehydes and cyclohexanone which can be derived from lignocellulose. In the first step, C14 oxygenates (i.e. 2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone or 2-(4-methylbenzylidene)cyclohexanone) were obtained by the solvent-free aldol condensation of 2-methyl benzaldehyde (or 4-methyl benzaldehyde) and cyclohexanone. Among the investigated catalysts

  开发了一种新的两步法，用于合成可以由木质纤维素衍生的甲基苯甲醛和环己酮的高密度喷气燃料系列三环烷烃。在第一步中，通过无溶剂的2-甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）和（甲基）苯甲醛缩合得到C 14含氧化合物（即2-（2-甲基苄叉基）环己酮或2-（4-甲基苄叉基）环己酮）。环己酮。在所研究的催化剂中，EAOAc离子液体（用乙醇胺和乙酸制备的可再生催化剂）显示出最高的活性和良好的稳定性。其上的C 14的高碳收率（〜85％）在温和的反应条件下（353 K，6 h）获得含氧化合物。在第二步骤中，通过在商业Pd / C催化剂上进行水相加氢脱氧（APHDO），将C 14含氧化合物选择性地转化为1-甲基十二碳氢-1 H-芴和3-甲基十二碳氢-1 H-芴。根据我们的测量，所获得的1-甲基十二烷基-1 H-芴和3-甲基十二烷基-1 H-芴具有高密度（在298 K下分别为0.99 g mL -1和0.96 g mL