2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 923862-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(2,3-dichlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 923862-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: NFMZAWMVLLTERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 2-硝基苯甲腈 在 a-无水葡萄糖酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到2-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖作为单罐合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮中的一种生态友好型还原剂

  摘要：

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000970

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by graphene oxide nanosheets in an aqueous medium: “on-water” synthesis accompanied by carbocatalysis and selective C–C bond cleavage
  作者：Nazia Kausar、Indranil Roy、Dipankar Chattopadhyay、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c6ra00388e

  日期：——

  Graphene oxide (GO) nanosheet catalyzed new and straightforward strategies for the construction of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide (2-aminobenzamide) and an aldehyde/ketone in aqueous medium at room temperature have been realized. This catalyst is also found to be efficient for the expedient construction of quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide

  氧化石墨烯（GO）纳米片催化了在室温下在水性介质中从邻氨基苯甲酰胺（2-氨基苯甲酰胺）和醛/酮开始构建2,3-二氢喹唑啉酮和quinazolin-4（3 H）-ones的新的直接策略被实现。还发现这种催化剂对于从蒽酰胺和β-酮酸酯/ 1,3-二酮类化合物中选择性地进行CC键裂解β-酮酸酯/ 1之后的喹唑啉-4（3 H）-酮的便捷构造是有效的，3-二酮在高温下在无金属和无氧化剂的条件下。
• Application of the ultrasound in the mild synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heterogeneous metal–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.002

  日期：2014.8

  Abstract A practical method were applied successfully to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through three-component condensation of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate with aromatic aldehydes in the presence of some transition metals–multi-walled carbon nanotubes under sonication. Also, metals supported on MWCNTs showed excellent catalytic performance for above-mentioned

  摘要 在一些过渡金属-多壁碳纳米管的超声作用下，通过靛红酸酐、伯胺或乙酸铵与芳香醛的三组分缩合，成功地应用了一种实用的方法来合成单和二取代的二氢喹唑啉酮。此外，负载在多壁碳纳米管上的金属对上述缩合表现出优异的催化性能。该方法提供了通用、简单和有效的方法，以优异的产率在超声处理下使用上述纳米复合材料作为催化剂提供相应的芳基取代喹唑啉酮衍生物。本协议的优点是反应方便、后处理简单、绿色环保、能源效率高、催化剂可重复使用以及反应条件温和。
• Synthesis of 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in [bmim⁺][ ]
  作者：Xiang-Shan Wang、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Chang-Sheng Yao

  DOI：10.1080/00397910903318609

  日期：2010.8.5

  Controlling selectivity of the reactions of aromatic aldehydes and 2-aminobenzamide in ionic liquid catalyzed by iodine at either room temperature or at 80 °C under nitrogen resulted in the synthesis of (E)-Schiff bases, 2,3-dihydro-2-arylquinazolin-4(1H)-one and 2-arylquinazolin-4(3H)-one derivatives, in excellent yields.

  在室温或 80 °C 氮气氛下，控制芳香醛和 2-氨基苯甲酰胺在碘催化的离子液体中反应的选择性导致合成（E）-席夫碱、2,3-二氢-2-芳基喹唑啉-4(1H)-one 和 2-芳基喹唑啉-4(3H)-one 衍生物，产率极好。
• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• Application of SBA-Pr-SO3H in the synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones: characterization, UV–Vis investigations and DFT studies
  作者：Seyedeh Yasaman Afsar、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Hoda Mollabagher、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-016-1006-8

  日期：2017.3

  An efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives 4a–l is described using SBA-Pr-SO3H as a heterogeneous acid catalyst. The present methodology resulted in various derivatives of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one in good yield via a three-component reaction of isatoic anhydride, aldehydes and ammonium acetate. SBA-Pr-SO3H played a significant role as an efficient mesoporous

  使用SBA-Pr-SO 3 H作为非均相酸催化剂描述了有效的一锅合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物4a-1。本方法学通过二酸酐，醛和乙酸铵的三组分反应以高收率得到了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one的各种衍生物。SBA-Pr-SO 3 H由于其孔径为6 nm而在有效的介孔催化剂中起着重要作用。此外，还研究了产品的UV-Vis光谱，以研究其作为UV吸收剂的应用。