bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane | 72046-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 72046-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: GIZSDGTUUWXWKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  470.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 1,1'-(methylenebis(2,4,6-trimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source

  摘要：

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01831
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  16.间苯三酚三甲醚的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000089

文献信息

• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。
• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Acid-promoted rearrangement of arylmethyl azides: applications toward the synthesis of N-arylmethyl arenes and polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.014

  日期：2012.6

  nucleophiles. We report here the reaction of this iminium ion with aromatic nucleophiles to give N-arylmethyl arenes and the reaction with heteroaromatic compounds to give fused polycyclic heteroaromatic products in a formal [4+2] cycloaddition. The short synthesis of isocrytolepine, an antimalarial agent, further demonstrated the utility of this process.

  酸促进的Aubé-Schmidt对芳基甲基叠氮化物的重排提供了有用的原位亚胺离子中间体，可以被各种亲核试剂有效地捕获。我们在此报告此亚胺离子与芳族亲核试剂的反应，以生成N-芳基甲基芳烃；与杂芳族化合物的反应，以在正式的[4 + 2]环加成反应中得到稠合的多环杂芳族产物。异辛酚（抗疟药）的短合成进一步证明了该方法的实用性。
• Unusual Stabilities and Reactivities of Tris- and Bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)carbenium Salts
  作者：Masanori Wada、Hideki Konishi、Katsuhiko Kirishima、Hiroshi Takeuchi、Satoko Natsume、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2737

  日期：1997.11

  2,4,6-Trimethoxyphenyllithium, Φ′Li[Φ′ = 2,4,6-(MeO)3C6H2], reacted with diphenyl carbonate and with ethyl formate to give tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanol, Φ′3COH (1), and bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanol, Φ′2CHOH (2), respectively. Compound 1 reacted with a slight excess of perchloric acid in 2-propanol to give very dark-purple crystals of the triarylcarbenium salt, [Φ′3C]X (3, X = ClO4),

  2,4,6-三甲氧基苯基锂，Φ'Li[Φ' = 2,4,6-(MeO)3C6H2]，与碳酸二苯酯和甲酸乙酯反应生成三(2,4,6-三甲氧基苯基)甲醇，Φ '3COH (1) 和双 (2,4,6-三甲氧基苯基) 甲醇，分别为 Φ'2CHOH (2)。化合物 1 与略过量的高氯酸在 2-丙醇中反应，得到非常深紫色的三芳基碳鎓盐晶体，[Φ'3C]X (3, X = ClO4)，即使在热乙醇中也是惰性的。然而，在 1 M (1 M = 1 mol dm-3) 盐酸中原位制备的 3 (X = Cl) 用 1 M 氢氧化钠处理得到 4-双(2,4,6-三甲氧基苯基) )亚甲基-3,5-二甲氧基-2,5-环己二烯酮。化合物 2 还在甲醇中与稍过量的高氯酸反应，得到二芳基碳鎓盐的深红色晶体，[Φ'2CH]X (5, X = ClO4)。即使在热甲醇中，化合物 5 也相当惰性，但在伯醇和仲醇中很容易被还原，得到双（2
• [EN] ORGANIC MATERIALS WITH SPECIAL OPTICAL EFFECTS<br/>[FR] MATÉRIAUX ORGANIQUES PRÉSENTANT DES EFFETS OPTIQUES SPÉCIAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018122359A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a compound of the following formula (I). The invention also relates to uses thereof as a chromophore as such or for building pigments displaying special optical effects, including metal-like reflection.

  本发明涉及以下式（I）的化合物。该发明还涉及将其用作色素或用于构建显示特殊光学效果的颜料，包括类似金属的反射。