2-(benzylideneamino)benzamide | 20877-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)benzamide
• CAS: 20877-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: WTYSPZVEJRBEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  442.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)benzamide 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  DMSO中无金属需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮

  摘要：

  在湿式DMSO中开发了一种高度环境友好的方案，该方案通过需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要有毒的金属催化剂和碱。另外，通过将所得的喹唑啉酮类在同一罐中无需分离即可转化为其他有用的产物，进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.065
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzylideneamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DMSO中无金属需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮

  摘要：

  在湿式DMSO中开发了一种高度环境友好的方案，该方案通过需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要有毒的金属催化剂和碱。另外，通过将所得的喹唑啉酮类在同一罐中无需分离即可转化为其他有用的产物，进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.065

文献信息

• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。
• 디메틸설폭사이드 용매하에서 호기성 산화법을 이용한 퀴나졸리논 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101580821B1

  公开（公告）日：2015-12-30

  본 발명은 금속과 염기가 배제된 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxid, DMSO) 용매하에서 산소원를 산화제로 사용하는 호기성 산화법을 이용하여 퀴나졸리논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 퀴나졸리논 유도체의 제조방법은 팔라듐이나 이리듐 등과 같은 금속촉매를 필요로 하지 않아 잔존하는 금속에 의한 독성문제가 없으며, 강한 산 또는 염기조건, 저온 반응 및 무수조건의 반응과 같은 까다로운 공정을 필요로 하지 않으며, 별도의 정제공정을 필요로 하지 않아 경제적이고, 간단하게 안트라닐아미드 유도체와 알데히드원을 반응시켜 퀴나졸리논 유도체를 도입할 수 있다.

  本发明涉及一种在不含金属和碱的二甲基亚砜（DMSO）溶剂中使用氧气作为氧化剂的嗜氧氧化法制备喹诺酮衍生物的方法。根据本发明，喹诺酮衍生物的制备方法不需要钯或铱等金属催化剂，因此不存在残留金属导致的毒性问题，也不需要强酸或强碱条件、低温反应和无水条件等复杂工艺，也不需要额外的精制过程，经济且简单，只需将苯甲酰胺衍生物和醛基物反应即可引入喹诺酮衍生物。
• Synthesis of 2-(hetero)arylquinazolinones in aqueous media
  作者：Magyar Tímea、Ferenc Miklós、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.894

  日期：——

  thermal rearrangement in water. On the basis of the above findings, an eco-friendly method was applied to prepare quinazolin-4(1H)-one derivatives from anthranilamides and a number of (hetero)aryl aldehydes. Heating the aqueous mixture of starting compounds to 90 °C resulted in the products in 81–94% yields. All products precipitated from the reaction mixture and were isolated by simply filtration. No further

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。
• Nanoporous aluminosilicate mediated synthesis of 2- and 2,2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Matthew P. Aldred、Fuxuan Li、Rong Kuang、Owen L. Thomas、Thomas E. Davies、Stuart H. Taylor、Peter J. Miedziak、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155037

  日期：2024.4

  evaporation-induced self-assembly (EISA) approach, efficiently catalyze the formation of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4()-ones from aldehydes and dimethyl acetals. This methodology can be extended to encompass the reaction of ketones and ketals to provide facile access to 2,2-disubstituted and spiro dihydroquinazolin-4()-ones in high yields and short reaction times.

  纳米多孔硅酸盐材料通过操作简单的蒸发诱导自组装（EISA）方法制成，可有效催化醛和二甲基缩醛形成2-取代的2,3-二氢喹唑啉-4()-酮。该方法可以扩展到涵盖酮和缩酮的反应，从而以高产率和短反应时间轻松获得 2,2-二取代和螺二氢喹唑啉-4()-酮。
• 3,4-Dihydro-2(1H)-quinazolinones
  作者：William E. Coyne、John W. Cusic

  DOI：10.1021/jm00312a022

  日期：1968.11