7-amino-1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 957770-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 957770-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O₄
• 分子量: 352.309
• InChiKey: NYDRNJHEUSFDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到7-amino-1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水性溶液：绿色反应介质，用于合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  摘要 从绿色化学的观点来看，水是化学转化中最可持续的溶剂之一，但是由于缺乏有机化合物的溶解性，水作为反应介质的使用受到一些限制。为了克服这一困难，我们使用了水性溶液，该溶液可将有机化合物在水中的溶解度提高200倍。我们报告了在环境反应条件下，使用50％对甲苯磺酸钠（NaPTS）水溶液合成吡啶并嘧啶腈和螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮类的环保方法。本方案的优点包括反应时间短，产物纯度高，产率高，后处理步骤容易和反应介质的可重​​复使用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03801-8

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Efficient synthesis of pyrano[2,3- d ]pyrimidinone and pyrido[2,3- d ]pyrimidine derivatives in presence of novel basic ionic liquid catalyst
  作者：Omid Goli Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62827-4

  日期：2017.7

  ABSTRACT A basic ionic liquid, namely 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo [2.2.2]octan-1-ium) hydroxide, was prepared and characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, and pH measurements. The ionic liquid was used for efficient promotion of the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives at room temperature

  摘要 制备了碱性离子液体，即 1,1'-（丁烷-1,4-二基）双（1,4-二氮杂双环 [2.2.2]octan-1-ium）氢氧化物，并使用傅里叶变换红外光谱对其进行表征。光谱、1H 核磁共振光谱和 pH 测量。该离子液体用于在室温研磨条件下有效促进吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成。程序简单、反应时间短、收率高、非柱色谱分离、起始原料的商业可用性和催化剂的可回收性是该方法的吸引人的特征。
• Antibacterial activity of synthetic pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines armed with nitrile groups: POM analysis and identification of pharmacophore sites of nitriles as important pro-drugs
  作者：Rajendra Sukhdeorao Dongre、Jyostna S. Meshram、Rupali Sudhakarrao Selokar、Faisal A. Almalki、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1039/c8nj02081g

  日期：——

  bioactive products (85–95%). All the synthesised pyrido[2,3-d]pyrimidines bearing nitrile groups (4a–4h) showed comparatively good in vitro antibacterial activities against Staphylococcus and Bacillus cereus (Gram-positive bacteria) and P. merabitis and S. maresens (Gram-negative bacteria). Nevertheless, compound 4h exhibited the highest antibacterial activity and had an excellent % inhibition as compared to

  开发了一种干净简单的单锅多组分方法，用于制备7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-6 -carbonitriles通过6-氨基尿嘧啶，芳香醛和丙二腈使用三乙胺（TEA）碱的反应如在NTP在含水乙醇介质中的催化剂。反应方案具有多种优点。; 温和的反应条件，短的反应时间，环保的程序，低成本的化学物质以及易于分离的衍生物，具有极高的生物活性产物收率（85％至95％）。所有合成的带有腈基（4a–4h）的吡啶并[2,3- d ]嘧啶在体外均显示相对较好的对葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），疟原虫和黑质链球菌（革兰氏阴性菌）具有抗菌作用。然而，与标准链霉素相比，化合物4h表现出最高的抗菌活性并且具有优异的％抑制。总体而言，化合物4h与其位置异构体化合物4f和化合物4g相比具有增强的抗菌活性。生物活性从4f（R = 4-硝基）到4h（R = 2-硝
• Electrocatalytic multicomponent assembling of aminouracils, aldehydes and malononitrile: An efficient approach to 7-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives
  作者：Reyhaneh Kazemi-Rad、Javad Azizian、Hassan Kefayati

  DOI：10.2298/jsc150210048k

  日期：——

  Electrocatalytic multicomponent transformation of 6-aminouracils, aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in an undivided cell in the presence of potassium bromide as an electrolyte leads to 7-amino-pyrido[2,3- d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives in short reaction times (8-20 min) and good to high yields (70-86%).

  乙醇中 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈的多组分电催化转化 和丙二腈在乙醇中的电催化多组分转化。 在以溴化钾为电解质的不分流电池中，6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈在乙醇中发生多组分催化转化，生成 7-氨基吡啶并[2,3- d]嘧啶-6-甲腈衍生物，反应时间短 (8-20 分钟) 产率高（70-86%）。
• One‐pot synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyranes and pyridopyrimidines under mild conditions
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201800048

  日期：2019.4

  was applied for the one‐pot, three‐component synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyrane‐3‐carbonitriles and pyridopyrimidines, under solvent‐free conditions. The reaction was carried out at room temperature, and pure products were obtained in high yields and short reaction times (3–7 min). This work introduced an environmentally benign procedure for the synthesis of these classes of biological

  固定在二氧化硅（SB-DBU）Cl上的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为可重复使用的非均相催化剂被用于2-氨基-4,8的一锅，三组分合成无溶剂条件下的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈和吡啶并嘧啶。该反应在室温下进行，以高收率和较短的反应时间（3-7分钟）获得了纯净的产物。这项工作为合成这类生物活性化合物引入了一种环境友好的程序。