2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 302795-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 302795-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XVMLHYWSFSCGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 咖啡因 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咖啡因催化合成四氢苯并[b]吡喃衍生物：动力学及机理的研究。

  摘要：

  目的和目的四氢苯并[b]吡喃衍生物因其在生物学和药理学方面的各种有益用途而被认为是药物研究中的特殊类别。在当前的工作中，我们开发了一种新的合成方法，用于在咖啡因的存在下使用芳醛1，丙二腈2和二甲基二酮3制备四氢苯并[b]吡喃衍生物的廉价廉价，易于获得，可生物降解的绿色催化剂。此外，我们首次基于使用UVvis分光光度法的全球动力学分析方法，描述了动力学结果以及4Htetrahydrobenzo [b] pyran衍生物的合成反应的详细机理研究。材料与方法通过将物理数据与真实样品以及光谱数据（IR和NMR）进行比较来表征产品。红外（IR）光谱记录在JASCO FT IR 460 plus光谱仪上。1H核磁共振（NMR）光谱是使用Bruker DRX 400 Advance光谱仪并使用氘代二甲基亚砜（DMSO）和丙酮作为溶剂获得的。薄层色谱法（TLC）在硅胶聚谱图SILG / UV 254板上进

  DOI：

  10.2174/1386207319666161006103042

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Ceria-Vanadia/Silica-Catalyzed Cascade for C−C and C−O Bond Activation: Green One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/open.201500159

  日期：2016.2

  We designed a ceria–vanadia/silica (Ce–V/SiO2) heterogeneous catalyst and used it for the green and efficient synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyran derivatives. The green reaction was a multicomponent one‐pot condensation of 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione, aromatic aldehyde, and malononitrile in an eco‐compatible solvent (ethanol). The catalyst was synthesized and fully characterized by powder X‐ray

  我们设计了二氧化铈-钒/二氧化硅（Ce-V / SiO 2）非均相催化剂，并将其用于绿色高效合成2-氨基-3-氰基-4 H吡喃衍生物。绿色反应是在生态相容的溶剂（乙醇）中将5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮，芳族醛和丙二腈进行多组分一锅缩合。合成了催化剂，并通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分析对其进行了全面表征。报告的方法具有许多优点，包括减少反应时间，温和的条件，高收率，操作简便以及对环境有益的后处理程序。此外，该催化剂经济，可完全回收利用，并且在保持其高活性的同时可重复使用超过五次。合成的2‐氨基‐3‐氰基‐4 H吡喃类产品以后可用于制药目的。
• A facile and efficient synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and dihydropyrano[4,3-b]pyrans derivatives using phosphate fertilizers MAP, DAP, and TSP as heterogeneous catalysts
  作者：Soukaina Chehab、Youssef Merroun、Tourya Ghailane、Rachida Ghailane、Said Boukhris、Brahim Lakhrissi、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1007/s13738-021-02223-x

  日期：2021.10

  A simple and efficient one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and dihydropyrano[4,3-b]pyrans derivatives was described. These reactions were realized through a three-component condensation of aromatic aldehyde, malononitrile, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one using phosphate fertilizers monoammonium phosphate, NH4(H2PO4)2, (MAP), diammonium phosphate, (NH4)2(HPO4)

  描述了一种简单有效的四氢苯并 [b] 吡喃和二氢吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物的一锅法合成。这些反应是通过芳香醛、丙二腈和 5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 4-羟基-6-甲基吡喃-2-one 的三组分缩合实现的，使用磷酸盐肥料磷酸一铵、NH 4 (H 2 PO 4 ) 2 , (MAP), 磷酸二铵, (NH 4 ) 2 (HPO 4 ), (DAP), 和三重过磷酸钙, Ca(H 2 PO 4 ) 2 .H 2O, (TSP) 作为多相催化剂。在最佳反应条件下，这些肥料表现出优异的催化活性。事实上，四氢苯并[b]吡喃和二氢吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物在较短的反应时间内以良好的产率获得。此外，这些肥料可以重复使用至少四次，而不会显着降低其催化活性。因此，它们的应用可以促进绿色化学的发展。
• An efficient one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using starch solution as catalyst
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Fatemeh Mir、Mehrnoosh Kangani、Hamideh Saravani、Ebrahim Molashahi

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60003-6

  日期：2014.3

  Abstract Tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives were synthesized via a one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes with malononitrile and dimedone or 4-hydroxycoumarin in excellent yields in the presence of starch solution as a highly efficient homogenous catalyst. The use of a nontoxic and biodegradable catalyst, simple work-up procedure, and short reaction

  摘要 四氢苯并[b]吡喃和3,4-二氢吡喃并[c]色烯衍生物通过芳香醛与丙二腈和二甲酮或4-羟基香豆素的一锅三组分缩合反应，在淀粉溶液存在下以优异的收率合成。高效均相催化剂。这种方法的优点是使用无毒且可生物降解的催化剂、简单的后处理程序和较短的反应时间。