6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano [2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: WNWHVQRUCQSWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  620.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到3-Amino-4-cyano-6-formyl-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydropyrano<2,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Mohamed E.; Maghraby, M. A. El; Khalafalla, Ali K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 361 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-malononitrile 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Ionic Liquid-Catalyzed Green Protocol for Multi-Component Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles as Potential Anticancer Scaffolds
  作者：Urja Nimbalkar、Julio Seijas、Maria Vazquez-Tato、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules22101628

  日期：——

  propanedinitrile (2), hydrazine hydrate (3) and ethyl acetoacetate (4) under solvent-free conditions. We report herein the use of the Brønsted acid ionic liquid (BAIL) triethylammonium hydrogen sulphate [Et3NH][HSO4] as catalyst for this multi-component synthesis. Compared with the available reaction methodology, this new method has consistent advantages, including excellent yields, a short reaction time

  通过芳醛的一锅四组分缩合反应合成了一系列6-氨基-4-取代-3-甲基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈5a-j 1a-j、丙二腈 (2)、水合肼 (3) 和乙酰乙酸乙酯 (4) 在无溶剂条件下。我们在此报告了使用布朗斯台德酸离子液体 (BAIL) 三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 作为这种多组分合成的催化剂。与现有的反应方法相比，这种新方法具有一致的优点，包括收率高、反应时间短、反应条件温和和催化剂可重复使用。对选定的合成衍生物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估，即。黑色素瘤癌细胞系（SK-MEL-2）、乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）、白血病癌细胞系（K-562）和宫颈癌细胞系（HeLa）。化合物 5b、5d、5g、5h 和 5j 对所有选定的人类癌细胞系（HeLa 除外）均表现出有希望的抗癌活性。分子对接研究也证实 5b 和 5d 是良好的先导分子。合成的抗癌剂的计算机