6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O
• 分子量: 277.285
• InChiKey: UQIHRBOIECAQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 四乙基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到6-amino-4-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-3-methyl-4-Aryl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole-5-carbonitriles的高效多组分合成

  摘要：

  多组分反应可在最短的时间内通过简单的分离程序在单个步骤中有效地构建复杂的分子；它们具有较高的经济性 1-7，因此近年来已成为一种强大的合成策略。8-10 在水性介质中进行多组分方案时更具吸引力。水具有多种好处，包括控制放热，并且可以通过单相分离技术进行产品的分离。吡喃并吡唑是一类具有生物学意义的杂环化合物，特别是二氢吡喃并[2,3-c]吡唑在促进生物活性方面发挥着重要作用，并代表了药物化学中一个有趣的模板。带有 4-H 吡喃单元的杂环化合物近年来备受关注，因为它们构成了有前景的药物的重要前体。 11-13 吡并 [2,3-c] 吡唑具有镇痛、14 抗癌、15 抗微生物和抗炎 16 活性。此外，二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑显示出杀软体动物活性 17,18，可用于 Chk 1 激酶抑制剂活性的筛选试剂盒。19,20 它们还可用作药物成分和可生物降解的农用化学品。21-29 Junek 和Aigner30

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.816220

文献信息

• Tungstic acid (H ₄ WO ₅ ) immobilized on magnetic‐based zirconium amino acid metal–organic framework: An efficient heterogeneous Brønsted acid catalyst for l‐(4‐phenyl)‐2,4‐dihydropyrano[2,3c]pyrazole derivatives preparation
  作者：Shima Khademi、Saeed Zahmatkesh、Alireza Aghili、Rashid Badri

  DOI：10.1002/aoc.6192

  日期：2021.5

  sample magnetometer (VSM) analyses. This catalyst is outstanding to prepare l‐(4‐phenyl)‐2,4‐dihydropyrano[2,3‐c] pyrazole derivatives in aqueous media due to the open metal sites, high and steady proton conductivity in the zirconium‐MOF, MIP‐202(Zr), and MOF and also due to Brønsted acid properties of tungstic acid. This acidic catalyst can easily be extracted by an outward magnetic field after completion

  一种基于钨酸固定到新设计的坚固，经济高效，绿色和可扩展的锆-L-天冬氨酸氨基酸金属-有机骨架（MOF）接枝的L-（+）-酒石酸稳定磁铁矿的新型磁性纳米催化剂纳米粒子（Fe 3 O 4/ TArt-NPs）是通过两种连续的溶剂热（水）-热方法合成的。该催化剂的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线能谱（EDS），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），Brunauer-Emmett-Teller（ BET），Barrett-Joyner-Halenda（BJH），ζ电位，热重分析-差热分析（​​TGA-DTA）和振动样品磁力计（VSM）分析。该催化剂非常适合在水性介质中制备l-（4-苯基）-2,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物，这是因为锆-MOF，MIP中具有开放的金属位点，高且稳定的质子传导性‐202（Zr）和MOF，也归因于钨酸的布朗斯台德酸性质。反应
• Sugarcane Bagasse Ash-Based Silica-Supported Boric Acid (SBA-SiO2-H3BO3): A Versatile and Reusable Catalyst for the Synthesis of 1,4Dihydropyrano[2,3c]pyrazole Derivatives
  作者：A. K. Pandey、A. Kumar、S. C. Shrivastava

  DOI：10.1134/s1070428021040229

  日期：2021.4

  one-pot four-component reaction of various substituted benzaldehydes, hydrazine hydrate or phenylhydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile in aqueous medium in the presence of sugarcane bagasse ash-based silica-supported boric acid (SBA-SiO2-H3BO3) as a solid acid catalyst. The advantages of this methodology are the use of cost-effective and nontoxic catalyst, short reaction time, operational simplicity

  摘要 一个简单的，绿色的，高效的协议已被开发用于生物活性1,4dihydropyrano [2,3的合成Ç ]经由各种取代的苯甲醛的一锅四组分反应的吡唑衍生物，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯，和在甘蔗渣灰分基二氧化硅负载的硼酸（SBA-SiO 2 -H 3 BO 3）作为固体酸催化剂的存在下，在水性介质中制备丙二腈。这种方法的优点是使用经济高效且无毒的催化剂，反应时间短，操作简便，产率高（90-95％），二氧化硅来源的可用性和绿色方案。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Synthesis of Substituted Pyranopyrazoles under Neat Conditions via a Multicomponent Reaction
  作者：Boreddy Reddy、Arasampattu Nagarajan

  DOI：10.1055/s-0029-1217526

  日期：2009.7

  A simple and efficient synthesis of pyranopyrazoles in good yields via a four-component reaction between an aromatic aldehyde, hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and malononitrile under neat conditions is described.

  描述了一种简单高效的吡喃并吡唑合成方法：在无溶剂条件下，通过芳香醛、水合肼、乙酰乙酸乙酯与丙二腈的四组分反应，以良好的产率得到目标产物。
• Fast synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles: strong effect of Brönsted and Lewis acidic ionic liquids
  作者：Abdol R. Hajipour、Morteza Karimzadeh、Hamed Tavallaei

  DOI：10.1007/s13738-014-0561-0

  日期：2015.6

  approach, four-component synthesis of some pyrano[2,3-c]pyrazoles by [ChCl][ZnCl2]2 and [H-NMP]HSO4 as inexpensive and recyclable acidic ionic liquids were investigated. Excellent yields of products were obtained using both environmentally friendly safe ionic liquids. A comparative study of [ChCl][ZnCl2]2 as Lewis acidic ionic liquid and [H-NMP]HSO4 as Brönsted acidic ionic liquid was also carried out

  以一种独特的方法，研究了由[ChCl] [ZnCl 2 ] 2和[H-NMP] HSO 4作为廉价且可回收的酸性离子液体，对一些吡喃并[2,3- c ]吡唑进行四组分合成的方法。使用两种环境友好的安全离子液体均可获得优异的产品收率。还对作为路易斯酸性离子液体的[ChCl] [ZnCl 2 ] 2和作为布朗斯台德酸性离子液体的[H-NMP] HSO 4进行了比较研究。结果表明，与已报道的碱性离子液体相比，这些离子液体的优点是反应时间短，没有副产物和可重复使用。