6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 117109-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate；ethyl-6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate；ethyl 2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(2-thienyl)-4H-pyran-5-carboxylate；Ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thienyl(2)-4H-pyran-3-carboxylate；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-thienyl)-4H-pyran-3-carboxylate；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 117109-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: NYBMJRNRDGDXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2,7-dimethyl-3-{[3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5-yl]methyl}-4-oxo-5-(thien-2-yl)-3,5-dihydro-4Hpyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel pyrano[2,3-d]pyrimidine-4-one–3-phenylisoxazole hybrids

  摘要：

  A series of ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3-[(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl]-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates was synthesized and screened for antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacterial species. All new compounds were characterized by H-1, C-13 NMR, IR, and mass spectra. The results of the antibacterial study indicated that all compounds exhibited good to excellent antibacterial activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363217040260
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到6-amino-5-cyano-2-methyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的活化腈：吡喃并[2,3-b]吡啶和吡并[2,3-d]嘧啶的新合成

  摘要：

  β-(2-呋喃基)-和β-(2-噻吩基)-丙烯腈与乙酰乙酸乙酯的反应已被报道。它们导致了吡喃并[2,3-b]吡啶和吡喃并[2,3-d]-嘧啶的新型多功能衍生物。报告了这些产品的结构及其形成机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210304

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Polypyrrole/Fe₃O₄/CNT as a recyclable and highly efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of pyran derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Nasrin MoeiniEghbali、Sakineh Mohamadi

  DOI：10.1002/aoc.4235

  日期：2018.4

  Polypyrrole (PPY)/Fe3O4/CNT has been synthesized and characterized by FT‐IR, TEM and SEM techniques and its catalytic activity has been evaluated in the synthesis of several series of pyran derivatives. Tetrahydrobenzo[b]pyranes, 4H‐pyran‐3‐carboxylates, 4H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromenes and dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles have been successfully prepared from one‐pot three‐component condensation of aldehyde

  聚吡咯（PPY）/ Fe 3 O 4 / CNT的合成已通过FT-IR，TEM和SEM技术进行了表征，并在几种吡喃衍生物系列的合成中对其催化活性进行了评估。四氢苯并[ b ]吡喃，4H-吡喃-3-羧酸盐，4H，5H-吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑已成功地由一锅三组分缩合反应制得。醛，丙二腈和含活性亚甲基的化合物（二甲酮/乙酰乙酸乙酯/ 4-羟基香豆素/ 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮），使用PPY / Fe 3 O 4/ CNT作为一种新的可重复使用的多相催化剂。本方法具有几个优点，例如：产物的高收率，较短的反应时间，容易的后处理步骤以及由于其磁性而易于从反应混合物中分离出催化剂。此外，通过这种方法可以从对苯二甲醛化学选择性合成双苯并[ b ]吡喃。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones
  作者：Komuraiah Buduma、Srinivas Chinde、Niranjana Kumar Arigari、Paramjit Grover、K.V.N.S. Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.071

  日期：2016.5

  A simple and efficient method for the selective synthesis of 2-pyrdones from 4H-pyrans using iodine as catalyst and ethanol as solvent was developed. The present method is equally effective for both aromatic and hetero aromatic ring containing 4H-pyrans. The compatibility with various functional groups, mild reaction conditions, high yields and application of inexpensive, readily and easily available

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，
• 1,2,3-Triazole Tagged 3<i>H</i> -Pyrano[2,3-<i>d</i> ]pyrimidine-6-carboxylate Derivatives: Synthesis, <i>in Vitro</i> Cytotoxicity, Molecular Docking and DNA Interaction Studies
  作者：Sathish Kumar Boda、Vasantha Pishka、P. V. Anantha Lakshmi、Srinivas Chinde、Paramjit Grover

  DOI：10.1002/cbdv.201800101

  日期：2018.6

  line (A549) with IC50 ranging from 0.69 to 6.74 μm. Molecular docking studies revealed that the compounds 7a, 7b, 7f, 7l, and 7m are potent inhibitors of human DNA topoisomerase‐II and also showed compliance with stranded parameters of drug likeness. The calculated binding constants, kb, from UV/VIS absorptional binding studies of 7a and 7l with CT‐DNA were 10.77 × 104, 6.48 × 104, respectively. Viscosity

  一系列新型乙基2,7-二甲基-4-氧代-3-[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]-4,5-二氢-3H-吡喃[ 2,3-d]嘧啶-6-羧酸衍生物 7a-7m 采用点击化学方法有效合成，并评估了对四种肿瘤细胞系的体外细胞毒活性：A549（人肺腺癌细胞系）、HepG2（人血肿）、 MCF-7（人乳腺腺癌）和 SKOV3（人卵巢癌细胞系）。在测试的化合物中，化合物 7a、7b、7f、7l 和 7m 显示出对人肺腺癌细胞系 (A549) 的潜在和选择性活性，IC50 范围为 0.69 至 6.74 μm。分子对接研究表明，化合物 7a、7b、7f、7l 和 7m 是人类 DNA 拓扑异构酶-II 的有效抑制剂，并且还显示出符合药物相似性的搁浅参数。7a 和 7l 与 CT-DNA 的 UV/VIS 吸收结合研究计算得出的结合常数 kb 分别为 10.77 × 104、6.48 × 1