2-amino-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 332053-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 332053-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: YMLRGISQKAFSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 bis(1-(2-{[(2-aminoethyl)amino]oxy}-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) dichloride Functionalized Polyacrylonitrile Fiber 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-amino-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂选择性聚丙烯腈纤维作为可回收催化剂用于水中的 Knoevenagel-Michael 反应

  摘要：

  多相催化是可持续化学的一个重要分支。在这项工作中，开发了一系列具有不同催化微环境的聚丙烯腈纤维（PANF）纤维催化剂（PANF-E、PANF-EDs和PANF-D），并通过元素分析、傅里叶转移红外光谱、x-射线衍射、热重/差示扫描量热分析、扫描电子显微镜和机械强度测量，以证明不同胺的成功固定化，并评估纤维催化剂在不同阶段的物理强度和热稳定性。纤维催化剂的催化活性通过一锅三组分 Knoevenagel-Michael 反应对取代 2-氨基-4H-色烯的合成进行测试，其中表面极性的影响，考察了官能团的种类和比例对纤维催化剂活性的影响。在所制备的催化剂中，具有较高叔氨基密度和亲水微环境的PANF-D表现出最好的催化活性，能够有效地催化水中的三组分反应，具有优异的底物适应性（92-98%）。此外，催化剂可以很容易地从催化体系中分离出来，并且可以方便地重复使用至少十次。此外，PANF-D在简单的固定

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03593-w

文献信息

• One-pot cascade synthesis of benzopyrans and dihydropyrano[c]chromenes catalyzed by lipase TLIM
  作者：Yajie Fu、Zeping Lu、Xiaolong Ma、Ke Fang、Xinyi He、Huajin Xu、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103888

  日期：2020.6

  Lipase TLIM was reported to be an efficient, commercially available and reusable catalyst for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 4-hydroxycoumarin/1, 3-cyclohexanedione/dimedone in aqueous DMSO. This methodology presents many superiorities such as simple procedure, mild reaction conditions, commercially available and reusable catalyst, high

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。
• Efficient and green synthesis of 4<i>H</i>-pyran derivatives under ultrasound irradiation in the presence of K₂CO₃ supported on acidic montmorillonite
  作者：Dung Duc Pham、Giang Vo-Thanh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2017.1342844

  日期：2017.9.17

  ABSTRACT Acid-treated montmorillonite coating with K2CO3 is used as a catalyst for an efficient, rapid, one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives in good yield under ultrasonic irradiation. The catalyst is environmentally benign, easy handling, nontoxic, stable in air, and inexpensive. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 含 K2CO3 的酸处理蒙脱石涂层用作催化剂，可在超声波辐照下高效、快速、一锅法合成 4H-吡喃衍生物。该催化剂对环境无害、易于操作、无毒、在空气中稳定且价格低廉。图形概要
• Functionalized reduced graphene oxide as a useful and efficient base catalyst for the preparation of 4H‐pyran and pyran‐like tacrine compounds and their antibacterial activity
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Marzieh Mohammadi、Rabah Boukherroub、Katayoon Ravanavard

  DOI：10.1002/jhet.4577

  日期：2023.2

  performance. In the next step, two pyran derivatives 1f and 1h were used to synthesize the corresponding pyran-like tacrine derivatives 3f and 3h via the reaction of cyclohexanone, aluminum trichloride in reflux of 1,2-dichloroethane as solvent. Antibacterial activity of several of the prepared compounds was assessed against Gram-positive and Gram-negative bacteria by well and disk diffusion techniques. The 4H-pyran

  通过在温和条件下在水中使用催化量的二亚乙基三胺 (rGO-DETA) 功能化的还原氧化石墨烯，建立了一种简单、有效且环保的一锅法制备 4 H-吡喃化合物。功能化催化剂对于这种一锅法反应非常有效，并在短反应时间内以良好至高产率 (87%–97%)提供所需的产物1a–t 。此外，rGO-DETA 复合材料可以重复使用四个循环，而其性能没有明显下降。下一步利用两个吡喃衍生物1f和1h合成了相应的吡喃类他克林衍生物3f和3h由环己酮、三氯化铝以1,2-二氯乙烷为溶剂回流反应制得。通过孔和圆盘扩散技术评估了几种制备的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。4 H-吡喃1g和1s (2000 μg/ml)通过分别记录 15 和 16 mm 的抑菌圈，对作为革兰氏阳性菌的藤黄微球菌有效。4 H- pyran 1m对M. luteus和Serratia marcescens表现出适度的抗菌作用。吡喃类他克林类似物3f(50
• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.
• Cerium(III) Chloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Arundhathi、K. Sudhakar、B. S. Sastry、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910802378399

  日期：2009.1.13

  Efficient one-pot synthesis of 4H-benzo[b]pyrans via a three-component cyclocondensation of aryl aldehydes, malononitrile, and dimedone has been reported using CeCl3 center dot 7H(2)O as catalyst.