H-Gly-(L)-Ala-OMe | 51514-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-(L)-Ala-OMe
• 英文别名: Gly-Ala-OMe；Methyl (2S)-2-(2-aminoacetamido)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 51514-17-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: GEXHWNQGAKUHHG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-(L)-Ala-OMe 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Ala-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Gly-(L)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  A General Organophotoredox Strategy to Difluoroalkyl Bicycloalkane (CF2‐BCA) Hybrid Bioisosteres**

  摘要：

  摘要我们在此报告一种合成二氟烷基双环烷烃（CF2-BCAs）的通用方法，作为芳基酮和醚的结构代用品。化学反应由二氢苯并吖啶光催化剂驱动，该催化剂可参与催化电子-供体受体（EDA）复合物，或直接还原含氟底物。这两种趋同的流形导致 R-CF2 自由基的产生，并与 [1.1.1]- 或 [3.1.1.]- 丙烷发生反应。该方法非常通用，可扩展到复杂的生物活性分子（30 个实例，收率高达 87%）。我们通过单晶 X 射线研究了 CF2-BCP 混合生物异质体的结构特征。最后，我们合成了一种白三烯 A4 水解酶抑制剂的 CF2-BCP 类似物，取代了原来的芳基醚基团。硅学对接研究表明，这种新的类似物在酶袋内保持了相同的排列方式，从而剖析了 CF2-BCA 混合生物异构体在药物化学领域的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303585

文献信息

• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• Synthesis of Histidine-Containing Oligopeptides via Histidine-Promoted Peptide Ligation
  作者：Kai-Jin Huang、Yi-Chen Huang、Yuya A. Lin

  DOI：10.1002/asia.201701802

  日期：2018.2.16

  synthesis of histidine‐containing peptides is not trivial due to the potential of imidazole sidechain of histidine to act as a nucleophile if unprotected. A peptide ligation method utilizing the imidazole sidechain of histidine has been developed. The key imidazolate intermediate that acts as an internal acyl transfer catalyst during ligation is generated by deprotonation. Transesterification with amino

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。
• Cleavable Amide Bond: Mechanistic Insight into Cleavable 4-Aminopyrazolyloxy Acetamide at Low pH
  作者：Amarnath Bollu、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00535

  日期：2019.5.3

  The cleavage of amide bonds under mild acidic conditions is a rare chemical event. N-Acetamide bond of peptides is extremely stable even under the strongest organic acid trifluoromethanesulfonic acid. This report mechanistically describes a new cleavable amide bond in 4-aminopyrazolyloxy acetamide peptide analogues under mild acidic conditions such as trifluoroacetic acid (10–20%) or HCl (0.1–4.0 N)

  在温和的酸性条件下酰胺键的断裂是罕见的化学事件。即使在最强的有机酸三氟甲磺酸下，肽的N-乙酰胺键也极其稳定。该报告机械地描述了在弱酸性条件下，例如室温下的三氟乙酸（10–20％）或HCl（0.1–4.0 N），4-氨基吡唑酰氧基乙酰胺乙酰胺肽类似物中的新可裂解酰胺键，以及由4形成的异常内酰胺蒸发溶剂后得到-氨基吡唑酰氧基乙酸。这是肽键中罕见的化学事件，可以作为游离胺的酸敏感保护基团来探索。
• Positive shift of redox potential of [Fe4S4(Z-cys-Gly-Ala-OMe)4]2- in dichloromethane
  作者：Norikazu Ueyama、Toshitsugu Terakawa、Michio Nakata、Akira Nakamura

  DOI：10.1021/ja00362a013

  日期：1983.11

  Etudes de la contribution de la liaison NH...S au potentiel redox de peptides synthetiques 4Fe4S ayant une sequence caracteristique-Cys-Gly-Ala. Donnees, en particulier, sur le comportement electrochimique de modeles de P. aerogenes Fd, soit de: [Fe 4 S 4 (Z-cys-Gly-OMe) 4 ][NMe 4 ] 2 et de [Fe 4 S 4 (Z-cys-Gly-Ala-OMe) 4 ][NMe 4 ] 2

  NH...S au potentiel redox de peptides synthetiques 4Fe4S ayant une 序列特征-Cys-Gly-Ala 的贡献练习曲。Donnees, en particulier, sur le comportementelectrochimique de modeles de P. aerogenes Fd, soit de: [Fe 4 S 4 (Z-cys-Gly-OMe) 4 ][NMe 4 ] 2 et de [Fe 4 S 4 (Z) -cys-Gly-Ala-OMe) 4 ][NMe 4 ] 2
• “Backdoor Induction” of Chirality in Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I) Complexes of Amino Acid Substituted Triphenylphosphane Ligands
  作者：Zoran Kokan、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201301011

  日期：2013.12

  one pot two step procedure for the synthesis of conjugates 5a-g bearing two different substituents is reported. The 28 prepared phosphanes 1-5 are used as monodentate ligands in the rhodium(I) catalyzed hydrogenation of 2-acetamidoacrylate or (Z)-(alpha)-acetamidocinnamate. Ligand with small side chain substituents Lig-[Ala-OMe]2 1a revealed highest selectivity with up to 84 % ee. The catalysts presented

  本文介绍了 5-（二-苯基膦基）间苯二甲酸生物共轭物 Lig-[R]2 的合成和表征。除了与氨基酸（1a-1e 和 4f-4g）、肽（2a-2e 和 3a-3b）或胺（4a-4e）对称双取代的偶联物之外，还有一种方便的一锅两步法合成偶联物 5a报道了带有两个不同取代基的-g。制备的 28 种膦 1-5 用作铑 (I) 催化氢化 2-乙酰氨基丙烯酸酯或 (Z)-(α)-乙酰氨基肉桂酸酯的单齿配体。带有小侧链取代基 Lig-[Ala-OMe]2 1a 的配体显示出最高的选择性，高达 84% ee。本文介绍的催化剂是人工金属酶的模型，其中二级配位球控制催化选择性。