2-amino-4-(2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 302901-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 302901-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 312.344
• InChiKey: PTFPNDZCYDFUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成 4-(4-bromophenylamino)-5-(2-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  The link between relative stability constant of DNA- and BSA-chromenopyrimidine complexes and cytotoxicity towards human breast cancer cells (MCF-7)

  摘要：

  在这项研究中，我们采用分析和光谱方法合成了十种铬嘧啶衍生物，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d3ra01741a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型Chromeno [2,3-d]嘧啶-设计，合成和抗氧化活性

  摘要：

  简介：合理设计并合成了十四种新颖的8,8-二甲基-8,9-二氢-5H-铬[2,3-d]嘧啶-6（7H）-衍生物。用于靶分子的合成程序通过简便的方案完成，收率良好至优异（> 80％）。 方法：通过1H NMR，13C NMR，HR-MS和FT-IR光谱分析对所有合成的化合物进行表征。使用DPPH，ABTS，NO和H2O2方法评估了所有新化合物的体外抗氧化活性。 结果：在所有四种测试方法中，新型衍生物中，两种合成的化合物均表现出与抗坏血酸相似的良好抗氧化活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161123143637

文献信息

• Mg(Clo4)2 as A Recyclable Catalyst for Synthesis of 4H-Chromenes
  作者：Masoud Zeydi、Somayeh Ahmadi

  DOI：10.13005/ojc/320453

  日期：2016.8.25

  The 4H-choromen derivatives were obtained in excellent yield by three component of an aromatic aldehyde, dimedon and malonitril in the presence catalyst Mg(ClO4)2 as a lewis acid catalyst, in the conditions reflux. The advantage of this method addition to the resuble catalyst, high yield and easy method.

  4H-氯氨衍生物是在芳香醛、二甲酮和氰乙腈三组分的参与下，在Lewis酸催化剂Mg(ClO4)2的存在下，在回流条件下获得的，产率非常优秀。该方法的优点包括可重用的催化剂、高产率和简便的操作。
• Fluoride ion catalyzed multicomponent reactions for efficient synthesis of 4H-chromene and N-arylquinoline derivatives in aqueous media
  作者：Shijay Gao、Cheng Hsuan Tsai、Chi Tseng、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.061

  日期：2008.9

  4H-Chromene and N-arylquinoline derivatives are obtained in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）进行简单，温和和有效的程序，可以高至极好的收率获得4 H- Chromene和N-芳基喹啉衍生物。
• Synthesis, molecular modeling and BACE-1 inhibitory study of tetrahydrobenzo[b] pyran derivatives
  作者：Vijaya Bhaskar、Reshma Chowdary、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.023

  日期：2019.3

  documented as one of the possible therapeutic targets for the treatment of Alzheimer's disease. In this paper, we report the synthesis and the for β-secretase (BACE-1) inhibitory activity of new series of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives. One-pot synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyrans was carried out by condensing aromatic aldehyde, malononitrile and 1,3-cyclohexanedione using ionic liquid 1-butyl-3-methyl

  β-分泌酶（BACE1）已被广泛证明是治疗阿尔茨海默氏病的可能治疗靶标之一。在本文中，我们报告了新系列的四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成及其对β-分泌酶（BACE-1）的抑制活性。一锅法合成四氢苯并[b]吡喃是通过在水性醇介质中使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[bmIm] Cl-）缩合芳族醛，丙二腈和1,3-环己二酮来进行的。乙醇和水的比例为1：2，可使所有反应物保持在溶液中，这有助于反应并非常容易地形成产物。对合成的化合物进行BACE1抑制分析，六个化合物4d，4e，4f，4h，4i和4p在微摩尔水平显示出显着的IC50值。在这六种活性化合物中，4e是一种潜在的抑制剂，其IC50值在纳摩尔范围内。所有合成的化合物都停靠在β-分泌酶的活性位点上。
• Synthesis of Nanoparticles Silica Supported Sulfuric Acid
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Somayeh Bidaki

  DOI：10.3184/174751911x13202541174086

  日期：2011.11

  Nanostructured SiO₂–H₂SO)₄ has been prepared and shown to efficiently catalyse the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile and a cyclic 1,3-diketone at reflux, to afford the corresponding 4 H-chromene derivative in high yield. 4 H-Chromene derivatives are important pharmacological agents exhibiting spasmolytic, diuretic, anticoagulant, anticancer, and antianaphylactic activities.

  制备的纳米结构 SiO2-H2SO)4 能有效催化芳香醛、丙二腈和环状 1,3-二酮在回流条件下的一锅三组分反应，从而以高产率获得相应的 4 H-色烯衍生物。4 H-色烯衍生物是一种重要的药剂，具有解痉、利尿、抗凝血、抗癌和抗过敏反应等活性。
• 一种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113620919A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决现有现有技术下用化学法合成2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物污染大，所用催化剂制备繁琐的问题，公开了一种2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法，包括以下步骤：（a）将底物1、底物2及丙二腈作为原料，加入蛋白质催化剂及助磨剂后进行机械球磨；（b）球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤后经浓缩、柱层析制得2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物。机械球磨技术有利于反应物分子相互接触，实现无溶剂反应，蛋白类催化剂易得对环境友好。本发明有效地实现了对2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的绿色合成，制备条件温和，操作简便，反应速率快。