2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)malononitrile | 36937-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-6-fluorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 36937-88-9
• 化学式: C₁₀H₄ClFN₂
• mdl: MFCD00120244
• 分子量: 206.607
• InChiKey: BNHYEOYUVVJRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)malononitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.75 g的产率得到2-(2-chloro-6-fluorobenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Derivatives Based on the 4-Benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamine Core

  摘要：

  The three-step synthesis of 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 from commercially available aldehydes 3 is given. The Knoevenagel condensation was utilized to assemble the initial carbon framework, resulting in the benzylidenemalononitriles 4 which were directly transformed by the reduction of the electron deficient C=C bond to benzylmalononitriles 5. Subsequent cycloaddition of hydrazine with 5 afforded the desired pyrazoles 2. Due to the high similarity with 4-arylazo-1H-pyrazole-3,5-diamines, the biological activities of the 4-benzyl-1H-pyrazole-3,5-diamines 2 were evaluated while focusing on the inhibition of cyclin-dependent kinases (CDKs), but no significant results were obtained.

  DOI：

  10.3987/com-10-12101
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 丙二腈 在 1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以98.16%的产率得到2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  超分子聚合聚集行为及其对咪唑基亲水性离子液体催化性能的影响

  摘要：

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112372

文献信息

• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a versatile building block for the synthesis of new thiopyran-based heterocyclic systems
  作者：Vitalii A. Palchykov、Roman M. Chabanenko、Valeriy V. Konshin、Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Andriy A. Vakhula、Mykola D. Obushak、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1039/c7nj03846a

  日期：——

  Three series of new cyclic sulfones have been prepared by a one-pot multi-component reaction (MCR) starting from the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The in silico screening of the synthesized compounds revealed their high anti-inflammatory, antiarthritic, antiasthmatic and antiallergic potential coupled with the strong probability levels of cystinyl aminopeptidase inhibition

  从容易获得的二氢-2 H-硫代吡喃-3（4 H）-one-1,1-二氧化物开始，通过一锅多组分反应（MCR）制备了三个系列的新型环状砜。的在计算机芯片筛选合成的化合物显示它们的高的抗炎，抗关节炎，抗哮喘和抗过敏潜在加上氨肽酶胱抑制的强概率水平。关键结构通过2D NMR技术确认。
• The Synthesis of Benzimidazole Derivatives in the Absence of Solvent and Catalyst
  作者：Chuanming Yu、Peng Guo、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x447763

  日期：2009.5

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised from o-phenylenediamine and arylaldehydes or arylmethylene-malononitriles absorbed on silica gel. The reaction was carried out by intermittent grinding or by a microwave-assisted technique under solvent- and catalyst-free conditions giving good yields of the products.

  在硅胶上吸收邻苯二胺和芳基醛或芳基亚甲基丙二腈合成了不同取代的苯并咪唑。反应是在无溶剂和催化剂的条件下，通过间歇研磨或微波辅助技术进行的，产物收率很高。
• Design, synthesis and biological evaluation of new series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives as potent inhibitors of wild-type EGFR and mutant EGFR (L858R and T790M)
  作者：Mennatallah A. Shaheen、Ali A. El-Emam、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104274

  日期：2020.12

  New series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives were designed and synthesized. The thirty seven new compounds were screened for in vitro antitumor activity against HepG2, HCT-116 and MCF-7 cancer cells. Results indicated that compounds 2e, 2h, 5b, 5c, 6a, 7d and 9b have the strongest potency against the three cancer cells, and they were further screened for in vitro cytotoxicity against

  设计并合成了一系列新的六氢喹啉和稠合喹啉衍生物。筛选了三十七个新化合物对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明化合物2e，2h，5b，5c，6a，7d和9b对这三种癌细胞具有最强的效力，并且进一步筛选了它们对A431和H1975癌细胞以及WI38和WISH正常细胞的体外细胞毒性细胞。结果显示，与 过表达EGFR WT（IC ）的A431细胞相比，7d有效抑制了带有EGFR T790M突变（IC 50 = 1.32±0.2 µM）的H1975细胞的生长50  = 4.96±0.3 µM）。此外，这七个化合物对测试的正常细胞显示出低细胞毒性。检查了七种有效的抗肿瘤化合物抑制EGFR WT活性的能力。获得的数据表明， 与厄洛替尼（IC 50  = 0.067± 0.002μM）相比，7d具有显着的EGFR WT抑制活性（IC 50 = 0.083± 0.002μM
• 1,4,5,6,7,8-Hexahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenes: A new class of antitumor agents targeting the colchicine binding site of tubulin
  作者：Mennatallah A. Shaheen、Ali A. El-Emam、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103831

  日期：2020.6

  respectively), and it might be utilized as a potent and selective antitumor agent. Compound 4c was further studied for its effect on tubulin polymerization, different phases of cell cycle, apoptosis and caspases 3/9 levels. Results revealed that analog 4c has good tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 3.64 μM). Additionally, it induced significant accumulation of the tested cancer cells in

  新系列的2-氨基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈3a，b和2-氨基-5,6,7,8-四氢萘-1,3-二腈4a-h合成并评估其抗肿瘤活性。对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的新成员进行体外抗肿瘤筛选显示，四氢萘-1,3-二碳腈4c对三种测试的癌细胞具有最高效力（IC50 = 6.02、8.45和6.28 µM ， 分别）。此外，4c对WI38和WISH正常细胞显示出低细胞毒性（IC50分别为51.78和42.36 µM），可以用作有效的选择性抗肿瘤药。进一步研究了化合物4c对微管蛋白聚合，细胞周期不同阶段，凋亡和胱天蛋白酶3/9水平的影响。结果表明，类似物4c具有良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC50 = 3.64μM）。此外，它在G2 / M期诱导受试癌细胞的大量积累，并主要通过凋亡诱导细胞死亡。此外，它在HepG2和HCT-116细胞中的caspase-3水平明显升高
• A diastereo and chemo selective synthesis of 6-amino-4-aryl-3-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile under environmentally benevolent conditions
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Eslami、Bagher Aghamiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132601

  日期：2022.6

  environmentally friendly benign and practical protocol for the highly diastereo and chemo selective synthesis of some novel derivatives of 6-amino-4-aryl-3-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile via a one-pot three-component reaction between arylaldehydes, malononitrile and 3-amino-1H-pyrazol-5(4H)-one in the presence of acetic acid as a catalyst and aqueous green medium at the ambient

  我们开发了一种环保且实用的方案，用于高度非对映和化学选择性合成 6-amino-4-aryl-3-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1 H - pyrazolo[ 3,4-b]吡啶-5-甲腈通过芳醛、丙二腈和 3-氨基-1 H-吡唑-5(4 H )-一在乙酸作为催化剂存在下的一锅三组分反应和在环境温度下的水性绿色介质。在这个合成方案中，我们强调了 3-amino-1 H -pyrazol-5(4 H ) 烯胺酮官能团的效用)-一种用于合成融合 3,4-二氢吡啶骨架的 N-环化吡唑啉酮。这种新的绿色合成策略的一些重要特点是高度非对映选择性和化学选择性方法、易于获得且价格低廉的底物、避免繁琐的工作、短反应时间和定量产率。此外，在我们的程序中，即使在纯化状态下，也没有使用金属催化剂、危险和挥发性有机溶剂。此外，这种合成协议定义为 GAP（组辅助纯化）化学过程，可以避免传统的色谱和结晶。