2-amino-4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 933194-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 933194-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₅
• 分子量: 366.22
• InChiKey: PRRZLYJADGMJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间溴苯甲醛 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.6h， 以89%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.007

文献信息

• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Polyethylene glycol-promoted synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives in water
  作者：Dattatray Survase、Babasaheb Bandgar、Vasant Helavi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1278774

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were achieved using polyethylene glycol (PEG-400) as promoting reaction medium in water under catalyst-free conditions at reflux and room temperature, respectively. The structure of pyrimido[1,2-a]benzimidazole was confirmed using 1H NMR, 13C NMR, DEPT, and HMBC experiments. The promising points for the present

  摘要 以聚乙二醇（PEG-400）为促进反应介质，在无催化剂条件下，在回流和室温下，在水中合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡并[2,3-c]吡唑衍生物，分别。嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的结构通过1H NMR、13C NMR、DEPT和HMBC实验得到证实。本方法的有前途的点是效率、通用性、高产率、反应时间短、反应轮廓更清晰、易于产品分离、简单、回收反应介质的潜力，以及最终与绿色化学协议一致。图形概要
• Synthesis of substituted pyrimidine using <scp> ZnFe ₂ O ₄ </scp> nanocatalyst via one pot multi‐component reaction ultrasonic irradiation
  作者：Pravin Chavan、Sachin Bangale、Dattatraya Pansare、Rohini Shelke、Shivaji Jadhav、Shrikrushna Tupare、Dhanraj Kamble、Megha Rai

  DOI：10.1002/jhet.4048

  日期：——

  highly efficient, eco‐friendly, recyclable heterogeneous ZnFe2O4 nanocatalyzed synthesis of 2‐amino‐4‐substituted 1,4‐dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine‐3‐carbonitrile (4a‐j) derivatives via one pot multicomponent reaction of benzimidazole (1), substituted aromatic aldehyde (2a‐j) and malononitrile (3) under ultrasonic irradiations. Significance of this synthetic approach is short reaction time

  高效，环保，可回收的异质ZnFe 2 O 4纳米催化合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈（4a- j）通过苯并咪唑（1），取代的芳香醛（2a-j）和丙二腈（3）的一锅多组分反应的衍生物。这种合成方法的意义在于反应时间短，易于处理，简单，高效，高收率和可回收的催化剂。
• Facile and efficient synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4)
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0918-7

  日期：2016.11

  In this work, a green and efficient procedure has been reported for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4) as the catalyst. These reactions were performed at 100 °C under solvent-free conditions with high yields in very short reaction times.

  在这项工作中，已经报道了使用布朗斯台德酸性离子液体载体合成嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑和四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）-one衍生物的绿色高效方法。以稻壳灰（RHA- [pmim] HSO 4）为催化剂。这些反应是在100°C无溶剂条件下以极短的反应时间高收率进行的。
• Sulfonated chitosan-encapsulated HAp@Fe3O4: an efficient and recyclable magnetic nanocatalyst for rapid eco-friendly synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4, 5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Vilas N. Mahire、Girish P. Patil、Amol B. Deore、Padmakar G. Chavan、Harishchandra D. Jirimali、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-018-3456-3

  日期：2018.10

  A one-pot, multi-component, synthetic method for preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed. It was accomplished by mixing 2-aminobenzimidazole, aldehyde and malononitrile in the presence of S-Chit-HAp@Fe3O4 as a nanocatalyst in aqueous medium. The catalyst (S-Chit-HAp@Fe3O4) was synthesized using a co-precipitation method and further characterized by using FT-IR, XRD, FE-SEM, EDX, HR-TEM, TGA and VSM analysis. It was found that the catalyst exhibits magnetic properties and showed high catalytical activity for the synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles. S-Chit-HAp@Fe3O4 nanoparticles catalyzing one-pot, multi-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles in aqueous medium has been reported herein.

  本研究开发了一种制备 2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈的单锅多组分合成方法。在水介质中，将 2-氨基苯并咪唑、醛和丙二腈混合，并以 S-Chit-HAp@Fe3O4 作为纳米催化剂。催化剂（S-Chit-HAp@ ）采用共沉淀法合成，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、XRD、FE-SEM、EDX、HR-TEM、TGA 和 VSM 分析进行了进一步表征。研究发现，该催化剂具有磁性，在合成 2-氨基-4-取代的-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈方面表现出很高的催化活性。本文报道了 S-Chit-HAp@ 纳米粒子在水介质中催化 2-氨基-4-取代的-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈的一锅多组分合成。