methyl 2-carbamoylhept-6-ynoate | 1334687-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-carbamoylhept-6-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-carbamoylhept-6-ynoate
• CAS: 1334687-41-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KPIDXKHCJSPOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbamoylhept-6-ynoate 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 (S)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 、 silver(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(R)-methyl 1-carbamoyl-2-methylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  La / Ag异双金属协同催化：催化不对称Conia-Ene反应

  摘要：

  双重催化剂体系：硬和软路易斯酸（分别为La III和Ag I）在包含酰胺基配体1的催化剂体系中的协同功能对于分子内1,3-二羰基和炔烃的同时活化至关重要提供对映体富集的环戊烷衍生物的部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102114
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 甲基丙二酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以79%的产率得到methyl 2-carbamoylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  La / Ag异双金属协同催化：催化不对称Conia-Ene反应

  摘要：

  双重催化剂体系：硬和软路易斯酸（分别为La III和Ag I）在包含酰胺基配体1的催化剂体系中的协同功能对于分子内1,3-二羰基和炔烃的同时活化至关重要提供对映体富集的环戊烷衍生物的部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102114

文献信息

• La/Ag Heterobimetallic Cooperative Catalysis: A Catalytic Asymmetric Conia-Ene Reaction
  作者：Akinobu Matsuzawa、Tomoyuki Mashiko、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102114

  日期：2011.8.8

  A dual catalyst system: The cooperative function of a hard and soft Lewis acid (LaIII and AgI, respectively) in a catalyst system that includes an amide‐based ligand 1 is crucial for simultaneous activation of intramolecular 1,3‐dicarbonyl and alkyne moieties to afford enantioenriched cyclopentane derivatives (see scheme).

  双重催化剂体系：硬和软路易斯酸（分别为La III和Ag I）在包含酰胺基配体1的催化剂体系中的协同功能对于分子内1,3-二羰基和炔烃的同时活化至关重要提供对映体富集的环戊烷衍生物的部分（参见方案）。