2-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium iodide | 40004-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium iodide
• 英文别名: 2-Methyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole;hydroiodide；2-methyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole;hydroiodide
• CAS: 40004-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂*I
• 分子量: 312.153
• InChiKey: AFUHJHIORWMDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium iodide 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 1-{(2Z)-2-[(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)methylidene]-1'-methyl-1,2,5',6'-tetrahydro-1'H-spiro(indole-3,4'-pyridin)-3'-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-四唑基取代的2,3,4,9-四氢-1 H-β-咔啉的合成及其涉及炔烃的转化

  摘要：

  1-四唑基取代的四氢-β-咔啉在MeOH中4-8天或在CF3CH2OH中1天与活化的炔烃（乙酰基乙炔，丙酸甲酯和乙酰二羧酸二甲酯）反应，形成多组分混合物，由螺环[吲哚] -3,4'-吡啶]经色谱分离。此外，从丙酸甲酯和乙酰乙炔反应中分离出两个偶氮基[5,4- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2094-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-四唑基取代的2,3,4,9-四氢-1 H-β-咔啉的合成及其涉及炔烃的转化

  摘要：

  1-四唑基取代的四氢-β-咔啉在MeOH中4-8天或在CF3CH2OH中1天与活化的炔烃（乙酰基乙炔，丙酸甲酯和乙酰二羧酸二甲酯）反应，形成多组分混合物，由螺环[吲哚] -3,4'-吡啶]经色谱分离。此外，从丙酸甲酯和乙酰乙炔反应中分离出两个偶氮基[5,4- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2094-9

文献信息

• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。
• Novel zinc-promoted alkylation of iminium salts. New synthesis of benzylisoquinoline, phthalidylisoquinoline, and protoberberine alkaloids and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Manji Sasaki、Shumei Fujita、Kimihiko Nagami

  DOI：10.1021/jo00158a010

  日期：1983.5
• New electroreductive synthesis of phthalide alkaloids1)
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Usui、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74573-4

  日期：1980.1
• The first synthesis of 6-(phenylethynyl)-substituted tetrahydroazocino[5,4-b]indoles
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Reza Samavati、Roman S. Borisov、Larisa N. Kulikova、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-016-1831-9

  日期：2016.1

  The reaction of 2-methyl-1-(phenylethynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1De-beta-carboline with activated alkynes in acetonitrile led to the formation of 1-vinyl-substituted beta-carbolines and condensed azocines.
• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4226 - 4229
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——