glutarimide | 4945-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: glutarimide
• 英文别名: piperidine-2,6-dione-diimine；Piperidin-2,6-dion-diimin；piperidine-2,6-diimine；3,4,5,6-Tetrahydro-6-imino-2-pyridinamine；6-imino-4,5-dihydro-3H-pyridin-2-amine
• CAS: 4945-49-7
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: FFYXOEGSPZUXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutarimide 在 水 作用下， 生成 戊烷二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 208,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31.7 %的产率得到glutarimide
  参考文献：
  名称：

  Clarifying the structures of imidines: using crystallographic characterization to identify tautomers and localized systems of π-bonding

  摘要：

  氮杂环是一类功能极其多样的有机化合物。亚胺（HN[C(NH)R]2）是一类罕见的杂环化合物，与亚胺（HN[C(O)R]2）有关，其中羰基的 O 原子被 N-H 基团取代。亚氨酸化合物琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺以及它们的部分水解亚氨酸-亚胺同系物的有用合成方法在二十世纪五十年代中期首次被描述，但本文首次介绍了它们的结构特征。在固态下，这些结构与拟议的亚胺形式不同：琥珀酰亚胺结晶为亚胺，即 2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺，C4H7N2 (1)；戊二胺结晶为 6-亚氨基-3,4,5,6-四氢吡啶-2-胺甲醇单溶物，C5H9N3-CH3OH (2)、以及相应的水解亚氨基-亚酰胺化合物氨基-酰胺 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-酮，C4H6N2O (3) 和 6-氨基-4,5-二氢吡啶-2(3H)-酮，C5H8N2O (4)。此外，还测定了亚胺 1 的盐酸盐溶液 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-亚胺氯化物-2-亚胺-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺-水（1/1/1），C4H8N3 +-Cl--C4H7N3-H2O（1-HCl）。因此，1 和 2 在整个分子中显示出交替的长短 C-N 键，在整个 C-N 主干中显示出明显的亚氨基（C=NH）和胺（C-NH2）基团。这些结构为固态中占主导地位的亚氨基-胺同分异构体提供了确凿证据，丰富了自 1883 年发现这类化合物以来有机化学教科书中出现的以前提出的以亚氨基为中心的结构。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002036

文献信息

• EPR, UV–vis, magnetic, spectral studies and electrochemical behaviour of mononuclear transition metal complexes derived from novel hexa-aza-macrotricyclic ligand
  作者：Sulekh Chandra、Nidhi Gupta、Rachna Gupta、Sukhwant Singh Bawa

  DOI：10.1016/j.saa.2005.01.029

  日期：2005.11

  Aza-macrocyclic complexes have gained importance because of their pharmacological properties [N.K. Singh, Srivastava, Trans. Met. Chem. 25 (2000) 133]. Hexa-aza-macrocyles containing glutarimide efficiently coordinate as hexa-dentate ligand, to give complexes of Cu(II) possessing tetragonal structure and Mn(II), Co(II) and Ni(II) metal ions that are essentially octahedral. Spectroscopic, and chemical characterizations of these systems are presented in this article. For Ni(II) complexes results on electron transfer processes measured by cyclic voltammetry and colourimetry have been studied. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• WO2008/82500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 208,211
  作者：Elvidge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Clarifying the structures of imidines: using crystallographic characterization to identify tautomers and localized systems of π-bonding
  作者：Michael M. Aristov、Han Geng、James W. Harris、John F. Berry

  DOI：10.1107/s2053229623002036

  日期：2023.4.1

  Nitrogen heterocycles are a class of organic compounds with extremely versatile functionality. Imidines, HN[C(NH)R]₂, are a rare class of heterocycles related to imides, HN[C(O)R]₂, in which the O atoms of the carbonyl groups are replaced by N—H groups. The useful synthesis of the imidine compounds succinimidine and glutarimidine, as well as their partially hydrolyzed imino–imide congeners, was first described in the mid-1950s, though structural characterization is presented for the first time in this article. In the solid state, these structures are different from the proposed imidine form: succinimidine crystallizes as an imino–amine, 2-imino-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine, C₄H₇N₂ (1), glutarimidine as 6-imino-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-amine methanol monosolvate, C₅H₉N₃·CH₃OH (2), and the corresponding hydrolyzed imino–imide compounds as amino–amides 5-amino-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-one, C₄H₆N₂O (3), and 6-amino-4,5-dihydropyridin-2(3H)-one, C₅H₈N₂O (4). Imidine 1 was also determined as the hydrochloride salt solvate 5-amino-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-iminium chloride–2-imino-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine–water (1/1/1), C₄H₈N₃ ⁺·Cl⁻·C₄H₇N₃·H₂O (1·HCl). As such, 1 and 2 show alternating short and long C—N bonds across the molecule, revealing distinct imino (C=NH) and amine (C—NH₂) groups throughout the C—N backbone. These structures provide definitive evidence for the predominant imino–amine tautomer in the solid state, which serves to enrich the previously proposed imidine-focused structures that have appeared in organic chemistry textbooks since the discovery of this class of compounds in 1883.

  氮杂环是一类功能极其多样的有机化合物。亚胺（HN[C(NH)R]2）是一类罕见的杂环化合物，与亚胺（HN[C(O)R]2）有关，其中羰基的 O 原子被 N-H 基团取代。亚氨酸化合物琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺以及它们的部分水解亚氨酸-亚胺同系物的有用合成方法在二十世纪五十年代中期首次被描述，但本文首次介绍了它们的结构特征。在固态下，这些结构与拟议的亚胺形式不同：琥珀酰亚胺结晶为亚胺，即 2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺，C4H7N2 (1)；戊二胺结晶为 6-亚氨基-3,4,5,6-四氢吡啶-2-胺甲醇单溶物，C5H9N3-CH3OH (2)、以及相应的水解亚氨基-亚酰胺化合物氨基-酰胺 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-酮，C4H6N2O (3) 和 6-氨基-4,5-二氢吡啶-2(3H)-酮，C5H8N2O (4)。此外，还测定了亚胺 1 的盐酸盐溶液 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-亚胺氯化物-2-亚胺-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺-水（1/1/1），C4H8N3 +-Cl--C4H7N3-H2O（1-HCl）。因此，1 和 2 在整个分子中显示出交替的长短 C-N 键，在整个 C-N 主干中显示出明显的亚氨基（C=NH）和胺（C-NH2）基团。这些结构为固态中占主导地位的亚氨基-胺同分异构体提供了确凿证据，丰富了自 1883 年发现这类化合物以来有机化学教科书中出现的以前提出的以亚氨基为中心的结构。