7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 187398-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 187398-61-4
• 化学式: C₁₄H₈ClN₅O₂
• 分子量: 313.703
• InChiKey: SQMCKONPJVJJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(4-Chloro-phenyl)-5-imino-6-phenyl-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,6,8,9-pentaaza-anthracene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 4-氯苄亚基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z

文献信息

• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• Electrocatalytic multicomponent assembling of aminouracils, aldehydes and malononitrile: An efficient approach to 7-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives
  作者：Reyhaneh Kazemi-Rad、Javad Azizian、Hassan Kefayati

  DOI：10.2298/jsc150210048k

  日期：——

  Electrocatalytic multicomponent transformation of 6-aminouracils, aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in an undivided cell in the presence of potassium bromide as an electrolyte leads to 7-amino-pyrido[2,3- d]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives in short reaction times (8-20 min) and good to high yields (70-86%).

  乙醇中 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈的多组分电催化转化 和丙二腈在乙醇中的电催化多组分转化。 在以溴化钾为电解质的不分流电池中，6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈在乙醇中发生多组分催化转化，生成 7-氨基吡啶并[2,3- d]嘧啶-6-甲腈衍生物，反应时间短 (8-20 分钟) 产率高（70-86%）。
• Facile synthesis of pyridopyrimidine and coumarin fused pyridine libraries over a Lewis base-surfactant-combined catalyst TEOA in aqueous medium
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra23254a

  日期：——

  A highly convergent and efficient protocol, for the facile synthesis of a library of coumarin fused pyridine and pyridopyrimidine derivatives, has been developed by applying a Lewis base-surfactant-combined catalyst (LBSC) triethanolamine (TEOA). The method described has the benefits of operational simplicity and excellent yields of the targeted molecule. The LBSCs were found to form stable colloidal dispersions rapidly in the presence of reaction substrates in water, even when the substrates are solid. In light of the increased demand for reduction of organic solvents in industry, the surfactant aided Lewis base catalysis described here may have immense practical consequences in organic synthesis. This work may not only lead to environmentally benign systems but also will provide a newer aspect of organic chemistry in water.

  通过使用路易斯碱-表面活性剂-复合催化剂（LBSC）三乙醇胺（TEOA），我们开发出了一种高度收敛且高效的方案，用于快速合成香豆素融合吡啶和吡啶嘧啶衍生物库。该方法具有操作简单、目标分子产率高的优点。研究发现，即使反应底物是固体的，LBSC 也能在水中与反应底物迅速形成稳定的胶体分散体。鉴于工业中对减少有机溶剂的需求日益增加，本文所述的表面活性剂辅助路易斯碱催化可能会在有机合成中产生巨大的实际影响。这项工作不仅可能产生对环境无害的系统，还将为水中有机化学提供一个更新的方面。
• One-pot synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via efficient three-component reaction in aqueous media
  作者：Daqing Shi、Shunjun Ji、Lihui Niu、Jingwen Shi、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570440517

  日期：2007.9

  A short and facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was accomplished in good yields via the three-component reaction of aldehydes, alkyl nitriles and aminopyrimidines in water in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra and further confirmed by single crystal X-ray diffraction

  在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下，通过醛，烷基腈和氨基嘧啶的三组分反应，可以快速，简便地合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Enviro-economic, Ultrasound-assisted One-pot, Three-component Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines in Aqueous Medium
  作者：Essam M. Hussein

  DOI：10.1515/znb-2012-0309

  日期：2012.3.1

  Tetra-n-butyl ammonium bromide (TBAB) was found to be an efficient phase-transfer catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines by one-pot reaction of 6-aminouracils, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in water under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, short reaction time, easy work-up

  四正丁基溴化铵 (TBAB) 被发现是一种有效的相转移催化剂，用于通过 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈或乙基的一锅反应合成吡啶并 [2,3-d] 嘧啶在超声波照射下，氰乙酸盐在水中。这种方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂、反应时间短、易于处理、产率提高以及使用水作为对环境无害的溶剂。水介质中吡啶并[2,3-d]嘧啶的环境经济、超声辅助一锅三组分合成