2-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridine | 1186503-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-6-phenylpyridine；2-naphthalen-2-yl-6-phenylpyridine
• CAS: 1186503-82-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VCRFNMKIWHQPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 74.0h， 生成 Pt(na(py)ph)(DMSO)
  参考文献：
  名称：

  CNC钳配体的环金属化Pt配合物：发光和细胞毒性评估

  摘要：

  在我们尝试开发用于双功能靶向抑制剂或光动力疗法，诊断学和生物成像试剂的环金属化Pt（II）配合物的框架中，一系列双环金属化Pt（II）配合物[Pt（CNC）（L）]（ L = DMSO，MeCN），其中包含各种（CNC）2–合成了基于2,6-二苯基吡啶的配体，并对其进行了分析和光谱表征，重点是它们的电化学，发光和抗增殖特性。电化学实验和紫外可见吸收光谱表明，与DFT计算一致，以配体为中心的LUMO和以金属为中心的HOMO。辅助苯基延伸至萘基核和中心的4-苯基吡啶基团而不是吡啶导致长波吸收带在420至440 nm范围内发生红移，后者的变化更为明显。稠合杂环数控系统DBA（H的配合物2 DBA =二苯并[ c ^，ħ ]吖啶），DB（PH）一（H 2分贝（PH）A = 7苯基二苯[ C ^，h ] ac啶）和bzqph（HbzqphH = 2-苯基苯并[ h ]喹啉）在500-530 nm范围

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00015
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，
• Synthesis of Asymmetrical 2,6-Diarylpyridines from Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones by Addition of Ammonium Formate Followed by Annulation
  作者：Yejun Gao、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1055/s-0037-1610725

  日期：2019.10

  established for the synthesis of asymmetrical 2,6-diarylpyridines by cyclization of α,β,γ,δ-unsaturated ketones with ammonium formate under air atmosphere. The reaction is metal-free and operationally convenient from readily available starting materials. Thirty-three examples have been presented, most of which show good yields. A simple and efficient method has been established for the synthesis of asymmetrical

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。
• CuO NPs catalyzed synthesis of quinolines, pyridines, and pyrroles via dehydrogenative coupling strategy
  作者：Shivangi Gupta、Ankur Maji、Dibyajyoti Panja、Mita Halder、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.009

  日期：2022.9

  Copper oxide nanoparticles catalyzed efficient synthesis of quinolines, pyridines, and pyrroles via alcohol dehydrogenative coupling strategy are reported. Employing this catalytic system, various functionalized quinolines, pyridines, and pyrroles were synthesized efficiently from different amino alcohols with a diverse range of ketones. A number of control experiments were performed to shed light

  报道了氧化铜纳米颗粒通过醇脱氢偶联策略催化高效合成喹啉、吡啶和吡咯。使用这种催化体系，各种官能化的喹啉、吡啶和吡咯由不同的氨基醇和多种酮有效合成。进行了许多对照实验以阐明该机制。该催化剂循环使用至第 6次，值得注意的是，未观察到其催化活性有显着损失。