1-isopropenyl-6-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one | 37546-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-isopropenyl-6-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 6-Nitro-1-isopropenyl-2-benzimidazolone；6-Nitro-1-isopropenyl-2-benzimidazolon；6-Nitro-1-isopropenylbenzimidazolone；5-nitro-3-prop-1-en-2-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 37546-89-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: PSMXUOHHOGRLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 1-isopropenyl-6-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到6-nitro-1-(prop-1-en-2-yl)-3-propionyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两种新型咪唑啉-2-酮的合成，抗真菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了三十六个咪唑啉-2-酮，包括十对苯并咪唑酮和十六个咪唑并吡啶，并进行了抗真菌和抗肿瘤活性的评估。化合物4A-01，6-01，6 - 04和6 - 06能有效抑制孢子萌发和菌丝体生长灰霉病。结构与抗真菌活性之间的关系表明，在咪唑并吡啶的部分引入短链脂肪族酰基对于抗真菌活性是有利的，而除了乙酰基以外，芳香族酰基对苯并咪唑啉酮的活性要比脂肪族酰基好得多。初步SRB分析表明，6 - 01施加针对Hela细胞和NCM460细胞系强的抗增殖作用。此外激酶分析的结果，6 - 01所能间114种人类癌症相关激酶专门抑制mTOR。ELISA和Western印迹分析证实，6 - 01同时抑制Akt和4E-BP1，和磷酸化6- 01是一种新的mTOR抑制剂两者的mTORC1和mTORC2哪个目标。这项研究为开发抗肿瘤药物提供了有价值的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.033
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-硝基邻苯二胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-isopropenyl-5-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one 、 1-isopropenyl-6-nitro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种新型咪唑啉-2-酮的合成，抗真菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了三十六个咪唑啉-2-酮，包括十对苯并咪唑酮和十六个咪唑并吡啶，并进行了抗真菌和抗肿瘤活性的评估。化合物4A-01，6-01，6 - 04和6 - 06能有效抑制孢子萌发和菌丝体生长灰霉病。结构与抗真菌活性之间的关系表明，在咪唑并吡啶的部分引入短链脂肪族酰基对于抗真菌活性是有利的，而除了乙酰基以外，芳香族酰基对苯并咪唑啉酮的活性要比脂肪族酰基好得多。初步SRB分析表明，6 - 01施加针对Hela细胞和NCM460细胞系强的抗增殖作用。此外激酶分析的结果，6 - 01所能间114种人类癌症相关激酶专门抑制mTOR。ELISA和Western印迹分析证实，6 - 01同时抑制Akt和4E-BP1，和磷酸化6- 01是一种新的mTOR抑制剂两者的mTORC1和mTORC2哪个目标。这项研究为开发抗肿瘤药物提供了有价值的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.033

文献信息

• [EN] DERIVATIVE OF METHACRYLOYL-BENZIMIDAZOL-ONE (THIONE) AND USE THEREOF AS ANTI-MICROBIAL DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉ DE MÉTHACRYLOYL-BENZIMIDAZOL-ONE (THIONE) ET SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT ANTIMICROBIEN
  申请人：UNIV NORTHWEST A&F

  公开号：WO2013059984A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  本发明公开了一类新的甲基丙烯酰基苯并咪唑（硫）酮衍生物，该化合物的制备方法，以及该化合物作为抗菌药物的用途。该化合物具有如下通式（I）所示结构，式中R和Y具有如说明书所述的含义。
• Synthesis, antifungal and antitumor activity of two new types of imidazolin-2-ones
  作者：Shaopeng Wei、Li Li、Yaping Shu、Kun Zhao、Zhiqin Ji

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.033

  日期：2017.12

  Thirty-six imidazolin-2-ones, including ten pairs of benzimidazolones and sixteen imidazopyridines, were synthesized and subjected for the evaluation of antifungal and antitumor activity. Compounds 4a-01, 6-01, 6-04 and 6-06 could effectively inhibit the spore germination and mycelium growth of Botrytis cinerea. The relationship between structure and antifungal activity revealed that the introducing

  合成了三十六个咪唑啉-2-酮，包括十对苯并咪唑酮和十六个咪唑并吡啶，并进行了抗真菌和抗肿瘤活性的评估。化合物4A-01，6-01，6 - 04和6 - 06能有效抑制孢子萌发和菌丝体生长灰霉病。结构与抗真菌活性之间的关系表明，在咪唑并吡啶的部分引入短链脂肪族酰基对于抗真菌活性是有利的，而除了乙酰基以外，芳香族酰基对苯并咪唑啉酮的活性要比脂肪族酰基好得多。初步SRB分析表明，6 - 01施加针对Hela细胞和NCM460细胞系强的抗增殖作用。此外激酶分析的结果，6 - 01所能间114种人类癌症相关激酶专门抑制mTOR。ELISA和Western印迹分析证实，6 - 01同时抑制Akt和4E-BP1，和磷酸化6- 01是一种新的mTOR抑制剂两者的mTORC1和mTORC2哪个目标。这项研究为开发抗肿瘤药物提供了有价值的化学结构。