4-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine | 270588-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-morpholino-1,2,4,5-tetrazine；3-(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)-6-morpholino-1,2,4,5-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-morpholinotetrazine；3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrozol-1-yl)-6-(4-morpholinyl)-1,2,4,5-tetrazine；4-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]morpholine
• CAS: 270588-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₇O
• 分子量: 261.286
• InChiKey: PQJUDNUZQZUGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-butoxy-6-(N-morpholino)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  四嗪上有机金属试剂的氮杂加成反应：范围和局限性

  摘要：

  一系列的四嗪与有机金属试剂反应。取决于金属氮杂苯加成物的性质，四嗪的减少或简单的络合物形成是主要的转化，通常观察到高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.013
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Crystal Structures of Two Unsymmetrical 1,2,4,5-tetrazine Derivatives

  摘要：

  两种不对称的 1,2,4,5-四嗪衍生物，(6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基氨基)甲醇（C9H13N7O，3）和 4-(6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基)吗啉（C11H15N7O，4）、由 3,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪和相应的脂肪族胺（分别为 2-氨基乙醇和吗啉）合成，其结构已通过单晶 X 射线衍射方法得到证实。晶体结构显示，化合物 3 通过分子间 O-H-N、N-H-O 氢键和 π-π 相互作用而稳定，而化合物 4 则通过 π-π 相互作用而稳定。结构分析表明，化合物 3 属于单斜体系，空间群为 P2(1)/c，晶体数据 a = 6.979(2) Å, b = 9.563(3) Å, c = 16.542(5) Å, V = 1084.4(5) Å3, Z = 4, F(000) = 496, R 1 = 0.0488, wR 2 = 0.1063.化合物 4 属于正方晶系，空间群为 P2(1)2(1)2(1)，晶体数据 a = 6.544(14) Å, b = 12.085(3) Å, c = 15.753(4) Å, V = 1245.7(5) Å3, Z = 4, F(000) = 552, R 1 = 0.0403, wR 2 = 0.0913.

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0287-8

文献信息

• Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction
  作者：Juraj Galeta、Michal Šála、Martin Dračínský、Milan Vrábel、Zdeněk Havlas、Radim Nencka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01601

  日期：2016.8.5

  A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-d]pyridazines from pyrimidines and tetrazines under basic conditions is reported. Deprotonated, substituted 5-halopyrimidines readily react with variously substituted tetrazines in a highly regioselective manner via a complex reaction pathway, which was supported by DFT calculations. This mechanism leads to the empirically observed regioisomers without going

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。
• Correlation of the Chemical Reactivity of Some Tetrazine Derivatives with Their Reactivity toward Ortho-positronium Atoms and Their LUMO Energies
  作者：Béla Lévay、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/jp0373649

  日期：2004.3.1

  Chemical reaction rate constants of the nucleophilic ortho-positronium (o-Ps) atom with a series of tetrazine derivatives were determined in dimethylformamide (DMF) solutions by positron annihilation lifetime spectroscopy. The observed rate constants are in the range that corresponds to that of the diffusion-controlled reactions. It was shown that this pronounced reactivity of tetrazines toward o-Ps

  通过正电子湮没寿命光谱法在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中测定了亲核正电子 (o-Ps) 原子与一系列四嗪衍生物的化学反应速率常数。观察到的速率常数在对应于扩散控制反应的范围内。结果表明，四嗪对 o-Ps 的这种显着反应性源于缺电子四嗪核心。正如预期的那样，在四嗪环上引入给电子取代基会降低分子对 o-Ps 的反应性。测量的 o-Ps 反应速率常数与计算的四嗪的 LUMO 能量具有良好的线性相关性。四嗪对 o-Ps 的反应性也与其对经典亲核试剂的反应性密切相关。
• Replacement of dimethylpyrazolyl group in 1,2,4,5-tetrazines by aliphatic alcohols and water
  作者：R. I. Ishmetova、N. I. Latosh、I. N. Ganebnykh、N. K. Ignatenko、S. G. Tolshchina、G. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s1070428009070197

  日期：2009.7

  Reactions of 3,6-bis(4-R-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines and 3-amino-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines with aliphatic alcohols and water in the presence of a base involved replacement of the dimethylpyrazolyl group and resulted in the formation of mono- and dialkoxy-1,2,4,5-tetrazines and 6-substituted 3-hydroxy-1,2,4,5-tetrazines. Dissociation constants of the latter were determined by potentiometric titration.
• Selective Nucleophilic Substitutions on Tetrazines
  作者：András Kotschy、Zoltán Novák、Beatrix Bostai、Márton Csékei、Krisztián Lörincz

  DOI：10.3987/com-03-9875

  日期：——
• Latosh; Rusinov; Ganebnykh, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1363 - 1371
  作者：Latosh、Rusinov、Ganebnykh、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——