2-(4-溴-2-硝基苯基)乙腈 | 105003-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴-2-硝基苯基)乙腈
• 英文名称: 4-bromo-2-nitrophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 105003-96-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: GEPDAFQIOVPKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-2-硝基苯基)乙腈 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-溴-3-氰基吲唑
  参考文献：
  名称：

  INDOLE-RELATED COMPOUNDS AS URAT1 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2669270B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-溴-2-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q

文献信息

• Makosza, Mieczyslaw; Wenaell, Maria; Golinski, Miroslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 427 - 432
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Wenaell, Maria、Golinski, Miroslaw、Kinowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;WENAELL, M.;GOLINSKI, M.;KINOWSKI, A., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1985, 33, N 9-10, 427-432
  作者：MAKOSZA, M.、WENAELL, M.、GOLINSKI, M.、KINOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Comprehensive approach to the multigram, heavy-metal-free synthesis of 4-EWG-substituted quinoline derivatives
  作者：Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133632

  日期：2023.10
• INDOLE-RELATED COMPOUNDS AS URAT1 INHIBITORS
  申请人：Sato Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2669270B1

  公开（公告）日：2018-01-03
• Kinetics of Proton Transfer from 2-Nitro-4-X-phenylacetonitriles to Piperidine and Morpholine in Aqueous Me₂SO. Solvent and Substituent Effects on Intrinsic Rate Constants. Transition State Imbalances
  作者：Claude F. Bernasconi、Philip J. Wenzel

  DOI：10.1021/ja961837q

  日期：1996.1.1

  consistent with a transition state in which delocalization of the negative charge into the 2-nitrophenyl moiety lags behind proton transfer. A consequence of this imbalance is that the intrinsic rate constant decreases with increasing electron withdrawing strength of X. For π-acceptor substituents (NO2, SO2CH3, CN) there is a further decrease in ko due to a lag in the delocalization of the charge into X. The

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、