3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine | 1215004-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine
• 英文别名: 3-(1-pyridin-3-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-pyridine；3-(1-pyridin-3-yltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1215004-87-7
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: LNDBRESKCQCWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-pyridin-3-yl-[1,2,3]triazol-1-yl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine 生成 1-(3-cyanophenyl)-4-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及新型三唑衍生物，这些衍生物被发现是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明中的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、周围神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾病、内分泌疾病或疾病、神经退行性疾病或疾病、炎症相关的疾病或疾病、疼痛和由于化学物质滥用终止引起的戒断症状等各种疾病或疾病有用。

  公开号：

  US20110212999A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 3-乙炔基吡啶 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  小型的CAP-55 1,2,3-三唑类似物文库：烟碱乙酰胆碱受体的合成和结合亲和力。

  摘要：

  Alpha7烟碱型乙酰胆碱受体在炎症过程中正逐渐成为一种中央调节剂，文献中报道的越来越多的研究证明了这一点。例如，常驻巨噬细胞中这种烟碱样受体亚型的激活会抑制促炎性细胞因子的产生，从而减弱局部炎症反应，并可能为慢性炎性疾病（如克罗恩病，类风湿性关节炎，牛皮癣和哮喘。为了继续开发新的胆碱能药物候选药物，我们选择了尼古丁衍生物CAP55（之前已证明可通过烟碱刺激发挥抗炎作用）作为优化铅的合适化合物。通过等位取代3,5-二取代4 具有1,4-二取代的1,2,3-三唑环的5-二氢异恶唑核，我们可以通过一锅铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应迅速生成一个小的CAP55相关类似物文库。nAChRs的受体结合试验导致鉴定出两种有前途的衍生物，化合物4和10，值得进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800210