2-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 942069-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 2-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(4-bromo-3,5-dichlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 942069-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BBrCl₂O₂
• 分子量: 351.863
• InChiKey: UKPPGPXWYPWLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以16%的产率得到3,5-dichloro-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的方法来识别5- [4-羟基苯基]吡咯-2-腈衍生物作为有效的和组织选择性雄激素受体调节剂。

  摘要：

  为了找到新的和更安全的骨质疏松症和虚弱的治疗方法，我们描述了一系列新型的选择性雄激素受体调节剂（SARMs）。使用基于结构的方法，我们确定了化合物7，一种有效的AR（ARE EC 50 = 0.34 nM）和选择性（N / C相互作用EC 50 = 1206 nM）。在体内数据中，还显示了7的AR LBD X射线结构以及配体受体相互作用的建模研究的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00373
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2，6-二氯苯 、 频那醇硼烷 在 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 作用下， 生成 2-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅CH活化/硼氢化/氧化：数克规模的制备3-溴-5-甲基苯酚

  摘要：

  提出了一种实用的一锅法CH活化/硼化/氧化顺序，用于生成3,5-二取代的苯酚。具体地，在不分离中间体的情况下，由3-溴甲苯以数克规模并且以高收率制备3-溴-5-甲基苯酚。该过程在温和的条件下进行，可以在一天之内完成。 苯酚-CH活化-硼化-氧化-硼酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258443

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• Practical One-Pot C-H Activation/Borylation/Oxidation: Preparation of 3-Bromo-5-methylphenol on a Multigram Scale
  作者：Milton Smith III、Robert Maleczka Jr.、A. Norberg

  DOI：10.1055/s-0030-1258443

  日期：2011.3

  A practical one-pot C-H activation/borylation/oxidation sequence for the generation of 3,5-disubstituted phenols is presented. Specifically, 3-bromo-5-methylphenol is prepared from 3-bromotoluene, without isolation of intermediates, on a multigram scale, and in high yield. The process proceeds under mild conditions and can be completed within one day. phenol - C-H activation - borylation - oxidation

  提出了一种实用的一锅法CH活化/硼化/氧化顺序，用于生成3,5-二取代的苯酚。具体地，在不分离中间体的情况下，由3-溴甲苯以数克规模并且以高收率制备3-溴-5-甲基苯酚。该过程在温和的条件下进行，可以在一天之内完成。 苯酚-CH活化-硼化-氧化-硼酸酯
• Process for the synthesis of phenols from arenes
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20040030197A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process to synthesize substituted phenols such as those of the general formula RR′R″Ar(OH) wherein R, R′, and R″ are each independently hydrogen or any group which does not interfere in the process for synthesizing the substituted phenol including, but not limited to, halo, alkyl, alkoxy, carboxylic ester, amine, amide; and Ar is any variety of aryl or hetroaryl by means of oxidation of substituted arylboronic esters is described. In particular, a metal-catalyzed C—H activation/borylation reaction is described, which when followed by direct oxidation in a single or separate reaction vessel affords phenols without the need for any intermediate manipulations. More particularly, a process wherein Ir-catalyzed borylation of arenes using pinacolborane (HBPin) followed by oxidation of the intermediate arylboronic ester by OXONE is described.

  描述了一种合成取代酚的过程，如通式RR′R″Ar(OH)中的那些，其中R、R′和R″分别独立地是氢或不干扰合成取代酚过程的任何基团，包括但不限于卤素、烷基、烷氧基、羧酸酯、胺、酰胺；Ar是芳基或杂芳基的任何种类，通过氧化取代芳基硼酸酯来实现。具体地，描述了一种金属催化的C—H活化/硼化反应，随后在单个或分离的反应容器中直接氧化，从而获得酚，无需任何中间操作。更具体地，描述了一种通过Ir催化的芳烃硼化反应，使用二醇硼烷（HBPin）后，通过OXONE氧化中间芳基硼酸酯的过程。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF PROMOTING MYELINATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR FAVORISER LA MYÉLINISATION
  申请人：CONVELO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126759A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a method of promoting myelination of central nervous system neurons in a subject suffering from a myelin-related disorder, the method comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种促进中枢神经系统神经元髓鞘化的方法，适用于患有与髓鞘相关疾病的受试者，该方法包括向受试者施用结构式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Boron containing small molecules
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08853186B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  该发明提供了新型化合物，使用该化合物的方法以及包含该化合物的制药配方。