2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester | 1238054-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,4-diethyl 2-[(4-bromophenyl)amino]but-2-enedioate；Diethyl 2-(4-bromoanilino)but-2-enedioate
• CAS: 1238054-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₄
• 分子量: 342.189
• InChiKey: DKJZGGXRRHPYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以72%的产率得到2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价碘（iii）促进N-掺入N-芳基乙烯基氨基甲酸酯成喹喔啉二酯：可得到1,4,5,8-四氮杂菲†

  摘要：

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00447d

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Novel One‐Pot Synthesis of Functionalized Quinolines from Isocyanides, Aniline, and Acetylene Dicarboxylate <i>via</i> Cu‐Catalyzed Intramolecular C─H Activation Reactions
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/jhet.3477

  日期：2019.4

  The one‐pot synthesis of a novel class of substituted quinoline derivatives with good yields is achieved via the Cu‐catalyzed intramolecular C─H activation reaction between isocyanides, aniline, and acetylene dicarboxylate in MeCN at room temperature. The existence of one‐pot conditions, availability of a starting material‐catalyst, the absence of column chromatography, and a high yield of products

  一类新的具有良好产率取代的喹啉衍生物的一锅合成实现通过在Cu催化的分子内C─H激活异腈，苯胺和二羧酸乙炔酯之间在MeCN在室温下反应。一锅法条件的存在，原料催化剂的可用性，不存在柱色谱法以及产物的高收率是该方法的优点。通过光谱（1 H NMR和13 C NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。
• Stereoselective Aminoiodination of Activated Alkynes with Organoiodine(III) Reagents and Amines via Multiple-Site Functionalization: Access to Iodinated Enamines and <i>N</i> -Aryl Indoles
  作者：Sagar Arepally、Ajoy Chamuah、Narenderreddy Katta、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1002/ejoc.201801725

  日期：2019.2.21

  reagent as well as iodide and aryl group source. The high stereoselectivity of the reaction can be explained based on the structure of the possible intermediates, the conformations of which controlled by the hydrogen bonding, steric hindrance and electrostatic attractions. This reaction proceeds under mild conditions, providing various dialkyl 2-(diphenylamino)-3-iodomaleates by a single operation starting

  已经描述了通过多位点官能化对活化的炔烃与 PhI(OAc)2 和胺进行立体选择性氨基碘化，以提供具有优异产率的 (Z) 二乙基 2-(二苯基氨基)-3-碘马来酸酯衍生物。该反应的关键特征是通过使用 PhI(OAc)2 作为亲电试剂以及碘化物和芳基源，以立体选择性方式将碘化物和芳基同时掺入同一分子中。反应的高立体选择性可以基于可能的中间体的结构来解释，其构象受氢键、位阻和静电引力控制。该反应在温和条件下进行，从活化的炔烃开始，通过单一操作提供各种二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘代马来酸酯。我们的策略的稳健性是通过制造双（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）衍生物来揭示的，该衍生物涉及一步形成四个新的 CN 键和两个 CI 键。在非酸性条件下，通过 Pd 催化的 CH 和 Cl 活化，合成的无活性 3° 烯胺（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）可以进一步转化为高度取代的吲哚。