2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2''-terthiophen]-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 937207-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2''-terthiophen]-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2';3',2''-terthien-5'-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5'-(4,4,5,5-tetramethyl [1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3',2'-terthiophene；(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[2,2':3',2''-terthiophene]-5,5''-diyl)bis(trimethylsilane)；B-3T-Si；Trimethyl-[5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 937207-38-0
• 化学式: C₂₄H₃₅BO₂S₃Si₂
• 分子量: 518.721
• InChiKey: PCNYCTCNJDFZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  522.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2''-terthiophen]-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5,5'''-diiodo-3',5'''-bis(5-iodo-2-thienyl)-2,2':5',2'':4'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2''-terthiophen]-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231

文献信息

• Core-functionalized dendritic oligothiophenes—novel donor–acceptor systems
  作者：Markus K. R. Fischer、Chang-Qi Ma、René A. J. Janssen、Tony Debaerdemaeker、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b904243a

  日期：——

  Novel core-functionalized dendritic oligothiophenes (DOT) bearing pyridine or methylpyridinium acceptors have been synthesized up to the third generation. A bathochromic shift in the absorption of the functionalized dendritic oligothiophenes and the appearance of new absorption bands were noticed issuing from an intramolecular charge transfer process. These novel donor–acceptor systems are, due to their broad absorption, promising materials for optoelectronic applications such as organic solar cells. By electrochemical measurements HOMO/LUMO energy levels have been determined and two compounds could be identified with almost ideal energy levels for application in bulk heterojunction solar cells (BHJSC) with fullerene PC61BM as acceptor.

  合成了新型的核心功能化树枝状寡聚噻吩（DOT），其结构中包含吡啶或甲基吡啶阳离子受体，已达第三代。观察到功能化树枝状寡聚噻吩的吸收出现红移，并且由于分子内电荷转移过程的发生，出现了新的吸收带。这些新型的给体-受体系统由于其广泛的吸收特性，成为有前景的光电应用材料，如有机太阳能电池。通过电化学测量，确定了HOMO/LUMO能级，并且有两个化合物的能级几乎理想，可用于以富勒烯PC61BM作为受体的 bulk heterojunction太阳能电池（BHJSC）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE IN HETEROJUNCTION DEVICES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, LEURS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION AU SEIN DE DISPOSITIFS À HÉTÉROJONCTION
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010060160A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to novel polyaromatic and polyheteroaromatic compounds and derivatives thereof. The compounds display high solubility in organic solvents. A further aspect of the invention relates to the use of the novel compounds in the fabrication of organic film based heterojunction devices. In one form the devices display high conversion efficiencies in solar cell applications.

  该发明涉及新型多芳香和多杂芳化合物及其衍生物。这些化合物在有机溶剂中显示出很高的溶解度。该发明的另一个方面涉及将这些新型化合物用于制造基于有机薄膜的异质结器件。在某种形式中，这些器件在太阳能电池应用中显示出很高的转换效率。
• Dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrids: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Markus K. R. Fischer、Theo E. Kaiser、Frank Würthner、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b817158k

  日期：——

  Novel dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrid (DOTPBI) systems were investigated. Perylene bisimide (PBI) derivatives with phenoxy spacers bearing dendritic oligothiophenes (DOT) up to the third generation (G3) in the bay position, with an increasing number of conjugated thiophene units have been synthesized and characterized as novel functional materials. Investigation of the optoelectronic properties revealed that the perylene core and dendritic oligothiophene units are electronically decoupled. In the DOTPBIs intramolecular fluorescence resonance energy transfer (FRET) and photoinduced electron transfer (PET) from the DOT to the PBI moiety have been investigated by various optical measurements, revealing that the PET process is facilitated with increasing DOT generation and donor strength. Electropolymerization led to interesting cross-linked donor acceptor-type conducting polymer films.

  研究了一种新型的树状寡噻吩-百利烯双亚胺混合物（DOTPBI）系统。合成并表征了带有树状寡噻吩（DOT）到第三代（G3）的百利烯双亚胺（PBI）衍生物，这些衍生物在其湾位上带有苯氧间隔物，并且具有越来越多的共轭噻吩单元，作为新型功能材料。对光电特性的研究表明，百利烯核心与树状寡噻吩单元在电子上是解耦的。在DOTPBI中，通过各种光学测量研究了分子内荧光共振能量转移（FRET）和从DOT到PBI部分的光诱导电子转移（PET），结果表明随着DOT代数和供体强度的增加，PET过程得到了促进。电聚合导致了有趣的交联供体-受体型导电聚合物薄膜。
• Fluorenyl Hexa-peri-hexabenzocoronene-Dendritic Oligothiophene Hybrid Materials: Synthesis, Photophysical Properties, Self-Association Behaviour and Device Performance
  作者：Wallace W. H. Wong、Chang-Qi Ma、Wojciech Pisula、Alexey Mavrinskiy、Xinliang Feng、Helga Seyler、David J. Jones、Klaus Müllen、Peter Bäuerle、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.201100211

  日期：2011.5.9

  a series of fluorenyl hexa‐peri‐hexabenzocoronenes (FHBC) decorated with thiophene dendrons (DOT) of variable size was obtained by using a convergent synthetic approach. With such variety of molecular sizes and shapes in hand, the objective of this study is to highlight the relationships between molecular properties, bulk properties and device performance. Correlations between π–π stacking ability and

  除分子性质外，分子间作用力在定义有机电子设备的性能中起着至关重要的作用。这在块状异质结（BHJ）太阳能电池中尤为重要，在该电池中，电子供体和受体材料排列成具有理想尺寸和分布的不同晶相可以提高功率转换效率。在这项研究中，一系列芴六围通过使用会聚合成方法，获得了具有可变大小的噻吩树枝状分子（DOT）修饰的hexabenzocoronenes（FHBC）。掌握了如此多种多样的分子大小和形状后，本研究的目的是强调分子性质，本体性质和器件性能之间的关系。π–π堆积能力与树枝状聚合物生成之间的相关性是通过溶液和固态的自组织研究建立的。纳米级分子组织与源自FHBC和DOT部分的光物理特性的协同组合导致光伏性能的显着改善。
• Tuning the optical and electrochemical properties of conjugated all-thiophene dendrimers via core functionalization with a benzothiadiazole unit
  作者：Wei Gao、Junkai Wang、Qun Luo、Yi Lin、Yuchao Ma、Junyan Dou、Hongwei Tan、Chang-Qi Ma、Zheng Cui

  DOI：10.1039/c6ra25567a

  日期：——

  Three-dimensional (3D) π-conjugated dendrimers are a new class of structurally defined macromolecules for use in organic electronics. Herein, a new family of dendritic oligothiophenes (DOT-c-BTs) up to the 2nd generation with benzothiadiazole (BT) groups at the core have been synthesized by a precise convergent approach. The well-defined chemical structures and the monodispersed nature of these DOT-c-BTs

  三维（3D）π共轭树枝状聚合物是一类用于有机电子领域的新型结构定义的大分子。在此，新的树突寡聚噻吩家族（DOT-c-BTs）直到第二个已经通过精确的收敛方法合成了以苯并噻二唑（BT）为核心的三聚氰胺。这些DOT-c-BT的明确定义的化学结构和单分散性质已通过NMR光谱，MALDI-TOF质谱（MALDI-TOF MS），高分辨率质谱（HR MS）和凝胶渗透得到了充分证实色谱（GPC）测量。通过紫外可见吸收和循环伏安法研究了光学和电化学性质。缺电子的苯并噻二唑（BT）基团的插入共轭的树枝状低聚噻吩的核心产生了一个大的红移相比所有-噻吩树状聚合物。循环伏安法测量结果表明，由于BT核的还原和不同π共轭链的氧化，这些官能化的树枝状低聚噻吩具有一个可逆的还原过程和多个氧化波。介绍了DOT-c-BTs在有机太阳能电池中作为电子给体的应用。然而，共混膜中不利的纳米相分离导致较差的器件性能。