methyl 1-ethyl-2,3-butadienoate | 35895-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-ethyl-2,3-butadienoate
• 英文别名: 2-ethyl-2,3-butadienoic acid methyl ester；1-Ethyl-allencarbonsaeuremethylester；Methyl 2-ethylbuta-2,3-dienoate
• CAS: 35895-72-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SWXUGBJJGODJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethyl-2,3-butadienoate 、 异腈基乙酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 以84%的产率得到methyl 4-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Divergent Synthesis of 3H or 1H Pyrroles by [3 + 2] Cyclization of Allenoates with Activated Isocyanides

  摘要：

  The cyclization of allenoates with activated isocyanides was reported for the first time. While Ag catalysis led to an unprecedented enantioselective synthesis of 3H pyrroles, a simple procedure using PPh3 produced a wide range of polysubstituted 1H pyrroles with high efficiency.

  DOI：

  10.1021/ja511895q
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 1-ethyl-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代和4,5-二取代吡唑-3（2 H）-ones的高价碘氧化：2-炔基甲酯和2,3-链二烯酸甲酯的简便合成

  摘要：

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80023-5

文献信息

• Divergent, Enantioselective Synthesis of Pyrroles, 3<i>H</i> -Pyrroles and Bicyclic Imidazolines by Ag- or P-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoates with Activated Isocyanides
  作者：Germaine Pui Yann Kok、Pan-Lin Shao、Jia-Yu Liao、Siti Nur Fairuz Bte Sheikh Ismail、Weijun Yao、Yixin Lu、Yu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201801768

  日期：2018.7.20

  The divergent, stereoselective formal [3+2] cycloadditions of allenoates with activated isocyanides catalyzed by silver or phosphine‐based catalysts were investigated. Silver catalysis is capable of delivering a range of 3H‐pyrroles in high stereoselectivities. These enantioenriched heterocycles can either undergo sequential cyclisation with isocyanoacetates to deliver unprecedented bicyclic imidazolines

  研究了基于银或膦的催化剂催化的异氰酸酯与活化的异氰酸酯的发散，立体选择性形式[3 + 2]环加成反应。银催化能够以高的立体选择性提供3 H吡咯。这些对映体富集的杂环可与异氰基乙酸酯进行连续环化反应，以优异的收率和立体选择性提供空前的双环咪唑啉，或经历异常的芳构化途径，从而形成多取代的吡咯。另一方面，使用氨基酸衍生的膦作为催化剂的简单混合过程即可生成带有苄基立体中心且对映选择性良好的吡咯。
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones. A facile synthesis of 2-alkynoic and 2,3-allenic esters
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Payman Farid

  DOI：10.1039/c39870000711

  日期：——

  Phl(OAc)2–MeOH causes oxidation of 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones to the 2-alkynoic methyl ester and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones to the 2,3-allenic methyl ester.

  Phl（OAc）2 -MeOH导致5取代的吡唑-3（2 H）-酮氧化为2-炔基甲基酯和5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-酮氧化为2， 3-烯丙基甲基酯。
• Lead(IV) Acetate Oxidations of 3-Substituted and 3,4-Disubstituted 2-Pyrazoline-5-ones: A Facile Synthesis of 2-Alkynoic and 2,3-Alkadienoic (Allenic) Esters
  作者：B. Myrboh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1982-30090

  日期：——
• Thallium in Organic Synthesis. XXXVI.New synthesis of allenic esters
  作者：Edward C. Taylor、Roger L. Robey、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/jo00982a052

  日期：1972.8
• MORIARTY, R. M.;VAID, R. K.;RAVIKUMAR, V. T.;HOPKINS, T. E.;FARID, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1605-1610
  作者：MORIARTY, R. M.、VAID, R. K.、RAVIKUMAR, V. T.、HOPKINS, T. E.、FARID, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图