5-chloro-2-(phenylthio)pyridine | 594847-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 5-Chloro-2-pyridinyl phenyl sulfide；5-chloro-2-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 594847-75-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: GLEPSQLWMYWENI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(phenylthio)pyridine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(苯磺酰基)-5-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl sulfone derivatives

  摘要：

  该发明提供了公式1的化合物及使用这些化合物治疗哺乳动物疾病或症状的方法，其中涉及5-HT受体，如5-HT6受体，并且需要调节5-HT功能，其中A、G和W1-W3的定义如本文所述。

  公开号：

  US20030186968A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 、 二苯二硫醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-chloro-2-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属氢氧化物介导的杂芳基卤化物和二卤化碳ides的S N Ar反应有效合成不对称杂芳基硫醚和硫属元素化物†

  摘要：

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。

  DOI：

  10.1039/c6ra10517c

文献信息

• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。
• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• Intramolecular C−H Activation as an Easy Toolbox to Synthesize Pyridine‐Fused Bipolar Hosts for Blue Organic Light‐Emitting Diodes
  作者：Fei Wang、Luoqiang Zhang、Weiguo Han、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202205380

  日期：2022.8.8

  Iridium-catalyzed intramolecular oxidative C−H/C−H coupling reactions have been developed to rapidly build a library of structurally and functionally diverse benzoheteroaromatic-fused pyridine skeletons. This new synthetic strategy allowed to explore and highlight the high performance of bipolar host materials for blue OLEDs.

  铱催化的分子内氧化 C-H/C-H 偶联反应已被开发用于快速构建结构和功能多样的苯并杂芳族稠合吡啶骨架库。这种新的合成策略允许探索和突出用于蓝色 OLED 的双极主体材料的高性能。
• Exploration on Metal-Catalytic Conversion of Sulfinyl Sulfones
  作者：Yilong Li、Lulu Liu、Dingjian Shan、Fangcan Liang、Shuo Wang、Le Yu、Ji-Quan Liu、Qingling Wang、Xinxin Shao、Dianhu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c03663

  日期：2023.10.20

  nickel-catalytic conversion of in situ-generated redox-active sulfinyl sulfones for reductive coupling with a wide variety of organic halides by the dual-role nickel catalyst and dual-role reductant Zn. Mechanistic studies disclose that the key design of such a reaction is the employment of redox-active sulfinyl sulfones, enabling the in situ generation of electrophilic sulfur reagents through zinc-induced

  亚磺酰砜在过渡金属催化合成化学中的应用很少被研究。在这里，我们报告了原位生成的氧化还原活性亚磺酰基砜的镍催化转化的设计和利用，通过双作用镍催化剂和双作用还原剂锌与多种有机卤化物进行还原偶联。机理研究表明，这种反应的关键设计是使用具有氧化还原活性的亚磺酰基砜，通过镍催化剂促进的锌诱导还原，能够原位生成亲电子硫试剂。该策略表现出对多种有机卤化物和官能团的良好耐受性。此外，该方法还扩展到间位取代的功能性二芳基硫醚，从而能够修饰复杂的生物活性分子和合成含硫醚的药物。
• PYRIDYL SULFONE DERIVATIVES AS 5-HT6 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1476428A1

  公开（公告）日：2004-11-17