N-Boc-β-benzyl-D-aspartyl-3,5-dimethylpyrazolide | 157974-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-β-benzyl-D-aspartyl-3,5-dimethylpyrazolide
• 英文别名: benzyl (3R)-4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 157974-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 401.462
• InChiKey: YQDGLAZTEFPTIW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-β-benzyl-D-aspartyl-3,5-dimethylpyrazolide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 4(R)-(Boc-amino)-1-((S)-benzylcarbamoylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型Asp32替代四肽类似物作为有效和选择性的CCK-A激动剂。

  摘要：

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00037a005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到N-Boc-β-benzyl-D-aspartyl-3,5-dimethylpyrazolide
  参考文献：
  名称：

  新型Asp32替代四肽类似物作为有效和选择性的CCK-A激动剂。

  摘要：

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00037a005

文献信息

• Novel Asp32-Replacement Tetrapeptide Analogs as Potent and Selective CCK-A Agonists
  作者：Richard L. Elliott、Hana Kopecka、Michael D. Tufano、Youe-Kong Shue、Andre J. Gauri、Chun-Wel Lin、Bruce R. Bianchi、Thomas R. Miller、David G. Witte

  DOI：10.1021/jm00037a005

  日期：1994.5

  penultimate position, demonstrated surprisingly high CCK-A receptor affinity and selectivity. The effect of N-methylation pattern on CCK-A receptor affinity showed consistent trends for analogues in which n = 1, 2, or 3, with the di-N-methylated analogues having the highest affinity in each case. However, none of these analogues had full agonist activity, as measured by percent maximal PI hydrolysis

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，